Tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate | 1351365-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1351365-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OIQGLVVNFFOZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate 在 1-trimethylsilylquinolinium iodide 、 9-O-benzylcupreidine 、 甲酸 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 、 barium hydroxide octahydrate 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 硫酸 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 哌啶乙酸盐 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 紫草酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.

  DOI：

  10.1021/ol302273r

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chromanones via a Tryptophan- Derived Bifunctional Thiourea-Catalyzed Oxa-Michael-Michael Cascade Reaction
  作者：Haifei Wang、Jie Luo、Xiao Han、Yixin Lu

  DOI：10.1002/adsc.201100419

  日期：2011.11

  Tryptophan-derived tertiary amine-thiourea catalysts were shown to promote a cascade oxa-Michael–Michael reaction between ethylene β-keto esters and nitroolefins, resulting in the formation of 3,3-disubstituted 4-chromanones bearing a quaternary center in high diastereoselectivity and enantioselectivity. The chromanone products can be readily converted to biologically important fused and spiro tricyclic

  色氨酸衍生的叔胺-硫脲催化剂可促进乙烯β-酮酯与硝基烯烃之间的级联oxa-Michael-Michael反应，导致形成具有高非对映选择性和四级中心的3,3-二取代的4-苯并二氢呋喃酮。对映选择性。苯并二氢吡喃酮产物可以容易地转化为生物学上重要的稠合和螺三环苯并二氢吡喃。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Lithospermic Acid
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng、Bing Zhou

  DOI：10.1021/ol302273r

  日期：2012.10.5

  An enantioselective synthesis of (+)-lithospermic acid, a potent anti-HIV agent, has been accomplished in a convergent manner in nine steps. The synthesis features an enantioselective intramolecular oxa-Michael addition catalyzed by a quinidine derivative, a hypervalent iodine-mediated rearrangement of chromanone to dihydrobenzofuran, an enantioselective alpha-oxyamination, and an intermolecular C-H olefination.