4-(2-methoxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 272787-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methoxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 272787-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BEDYDDKHMDUFLO-GKAPJAKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.74h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-(2-methoxybut-3-ynyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Synthesis of the H-I-J Tricyclic Fragment of Ciguatoxin, a Marine Polyether Toxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2000-6507

  日期：2000.2

  During the course of our synthetic studies on ciguatoxin, synthesis of H-I-J tricyclic fragment has been stereoselectively achieved starting from a d-glucal derivative. The key steps are Sonogashira coupling reaction and cobalt complex-mediated oxocane cyclization.

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。
• Orita, Akihiro; Nagano, Yoshifumi; Nakazawa, Koichi, Synlett, 2000, # 5, p. 599 - 602
  作者：Orita, Akihiro、Nagano, Yoshifumi、Nakazawa, Koichi、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Liu, Tong-Zhu; Kirschbaum, Bettina; Isobe, Minoru, Synlett, 2000, # 5, p. 587 - 590
  作者：Liu, Tong-Zhu、Kirschbaum, Bettina、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——