1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol | 272787-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 272787-64-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: DIJZBGXULZTRBC-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol 在 钯 甲醇 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 正丁胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-2-((S)-7,8-dihydroxy-5-methoxy-2-methylene-oct-3-ynyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Mandai, Tadakatsu; Tsuji, Jiro; Tsujiguchi, Yoshikazu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5865 - 5866
  作者：Mandai, Tadakatsu、Tsuji, Jiro、Tsujiguchi, Yoshikazu、Saito, Sciki

  DOI：——

  日期：——