acetic acid 2-[6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-2-methylenehex-3-ynyl]tetrahydropyran-3-yl ester | 272787-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: acetic acid 2-[6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-2-methylenehex-3-ynyl]tetrahydropyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-methoxy-2-methylidenehex-3-ynyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 272787-58-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₆
• 分子量: 366.455
• InChiKey: CNCKGCKFGPZBAO-HRVKUGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-[6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-2-methylenehex-3-ynyl]tetrahydropyran-3-yl ester 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acetic acid 2-[8-(tert-butyldiphenylsilyl)-7-hydroxy-5-methoxy-2-methyleneoct-3-ynyl]tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol 在 钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 acetic acid 2-[6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-methoxy-2-methylenehex-3-ynyl]tetrahydropyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素雪卡毒素HIJ三环片段的合成

  摘要：

  在对雪卡毒素进行合成研究的过程中，我们从 d-葡萄糖醛衍生物开始，立体选择性地合成了 H-I-J 三环片段。关键步骤是 Sonogashira 偶联反应和钴络合物介导的氧杂环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6507

文献信息

• Synthetic Studies on the HIJK-Ring Fragment of Ciguatoxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00467-1

  日期：2000.7

  of ciguatoxin with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the right part of ciguatoxin. Sonogashira coupling of a vinyl iodide with an acetylene derivative, cobalt complex-mediated (seven- and eight-membered ring) cyclizations and a heteroconjugate addition reaction play important roles in the current research work.

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。