(1R,9R,12R,13S)-12,13-bis-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester | 855518-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,9R,12R,13S)-12,13-bis-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,9R,12R,13S)-12,13-bis-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 855518-00-2
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: GPKFYZYNFDFKIW-MQGJPIDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R,12R,13S)-12,13-bis-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,9R,12R,13S)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11,12,13-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(1R,2S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 (1R,9R,12R,13S)-12,13-bis-(2,2-dimethylpropionyloxymethyl)-5-methoxy-11-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-triene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的修饰的构象约束的l-酪氨酸类似物，可能在SH2结构域配体中应用

  摘要：

  本文报道了修饰的三环酪氨酸类似物3的立体选择性合成，其构象受共价键限制，并基于X射线和SH2结构域及其天然肽配体的溶液结构进行了设计。迈克尔加成反应，然后以高立体选择性进行烷基化，Friedel-Crafts和基于曼尼希反应的环化反应是合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.042