叔丁基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 7772-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 叔丁基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 叔丁基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: tert-butyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-Butyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 7772-86-3
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₉
• 分子量: 403.43
• InChiKey: FYSQVCKOGUNJPL-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 碘叠氮化物 、 Dowex 2x8 resin 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 叔丁基 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-反式-2-脱氧-2-碘杂二十二烷基叠氮化物的新合成1,2-反式-2-乙酰氨基-2-脱氧糖吡喃果糖苷

  摘要：

  摘要碘叠氮化物在3,4,6-tri-O-乙酰基1,5,5-脱水-d-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的双键上的反式加成反应生成了2-deoxy-2-iodoglycosyl azides。在三苯基膦存在下用醇处理的1,2-反式-2-氨基-2-氨基-2-脱氧糖吡喃糖苷的前体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85107-9

文献信息

• Use of 2-pyridyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-d-glucopyranoside as a glycosyl donor and methyl iodide as an activator for the synthesis of 1,2-trans-linked saccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、Venugopal Reddy Gurijala

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80041-c

  日期：1993.4
• The application of the intermediate 2-methyl-glyco-[2,1-d]-2-oxazolines for glycoside synthesis
  作者：Sergey S Pertel、Vasily Ya Chirva、Andrey L Kadun、Elena S Kakayan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00237-8

  日期：2000.12

  The synthesis of 2-acylamino-2-deoxysugars 1,2-trans-glycosides is described via the oxazolinium salt generated from an O,N-acetylated 1,2cis-glycosyl halide of 2-amino-2-deoxysugar under the conditions of halide-anion catalysis. This salt was then interacted with alcohol to form the corresponding 1,2-trans-glycoside. A method for removing the generated hydrogen chloride is described. The conditions of this synthesis allow glycosides with acid-labile functional groups to be obtained. Suppression of the anomerisation of 1,2-trans-glycosides was achieved by the introduction of N,N'-dicyclohexyl urea into the reaction medium. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LAFONT, DOMINIQUE;GUILLOUX, PASCAL;DESCOTES, GERARD, CARBOHYDR. RES., 193,(1989) C. 61-73
  作者：LAFONT, DOMINIQUE、GUILLOUX, PASCAL、DESCOTES, GERARD

  DOI：——

  日期：——