2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 22595-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]acetamide
• CAS: 22595-96-6
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅S₂
• 分子量: 407.596
• InChiKey: RQLMGNYDHILJGL-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 四氢呋喃 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 leptosphaerin
  参考文献：
  名称：

  A short biomimetic synthesis of leptosphaerin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96391-3
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-D-glucose diethyl dithioacetal 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Removal of sugar dithioacetal group with N-bromosuccinimide
  作者：Momčilo Miljković、Daniel Dropkin、Peter Hagel、Margaret Habash-Marino

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85080-6

  日期：1984.5

  Abstract Oxidative removal of the dithioacetal group of several protected sugar and 2-acylamido-2-deoxy sugar dialkyl dithioacetals with N-bromosuccinimide in 97% aqueous acetone or 1:1 (v/v) 2-methyl-2-propanol—acetone was compared with removal with mercury dichloride—mercury(II) oxide or mercury dichloride—cadmium carbonate. In general, removal with N-bromosuccinimide proceeded more rapidly, and

  摘要在97％的丙酮水溶液或1：1（v / v）2-甲基-2-丙醇-丙酮溶液中，用N-溴琥珀酰亚胺氧化去除了几种保护糖和2-酰基酰胺基-2-脱氧糖二烷基二硫缩醛的二硫缩醛基。与用二氯化汞-氧化汞（II）或二氯化汞-碳酸镉去除相比。通常，用N-溴代琥珀酰亚胺的去除过程进行得更快，并且，除了一个例外，产率高于或等于使用汞盐的方法所获得的产率。
• 2-acetamido-2-deoxy-3,6:4,5-di-O-isopropylidene-d-glucose diethyl dithio-acetal and its single-crystal X-ray analysis.
  作者：Kin-Chun Luk、Louis J. Todaro

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90307-0

  日期：1986.9
• ROLLIN, P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3813-3814
  作者：ROLLIN, P.

  DOI：——

  日期：——