3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-bis-ethylsulfanyl-D-glucosamine | 109721-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-bis-ethylsulfanyl-D-glucosamine
• 英文别名: 2-amino-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropylidene-2-deoxy-D-glucose-diethyldithioacetal；2-Amino-O³,O⁴;O⁵,O⁶-diisopropyliden-2-desoxy-D-glucose-diaethyldithioacetal；(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis(ethylsulfanyl)ethanamine
• CAS: 109721-80-4
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 365.558
• InChiKey: NUVYALOTLJNNFK-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-bis-ethylsulfanyl-D-glucosamine 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-2-desoxy-D-glucose-diethyldithioacetal 在 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-bis-ethylsulfanyl-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Polyfunctionalized Carbacephams Induced by Titanocene(III) Chloride
  作者：Gema Ruano、Justo Martiáñez、Manuel Grande、Josefa Anaya

  DOI：10.1021/jo026524u

  日期：2003.3.1

  reacted with titanocene monochloride to give stereospecifically polyfunctionalized bicyclic beta-lactams. Four isomeric epoxyaldehydes 2 reacted with TiCp2Cl to give exclusively the respective carbacephams 7 while under the same reaction conditions the epoxyesters 1, which are more hindered for an intramolecular addition, gave the cyclization products 6 (only two isomers) and/or the elimination products

  对映体纯的N-取代的环氧烯烃-2-氮杂环丁烷酮与钛茂单氯化物反应，得到立体定向多官能化的双环β-内酰胺。四种异构化的环氧乙醛2与TiCp2Cl反应，仅生成相应的碳七烷，而在相同的反应条件下，分子内加成更受阻的环氧酯1则生成环化产物6（仅两种异构体）和/或消除产物5 （所有异构体）。
• Nouveaux dérivés de l'azétidin-2-one, 1,3,4-trisubstitues, intermédiaires utiles pour la synthèse des bêta-lactames, et leur procédé de synthèse asymétrique
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0425378A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  Composés de formule I, constituée par l'ensemble des formules IA et IB : dans lesquelles : R₁ représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, un radical trifluorométhyle, un radical alcoxy, un radical phényle ou benzyle (éventuellement substitués), un radical benxyloxy, un radical cyano, un radical alcoxycarbonyle, un radical carboxy ou un radical alkylamino, R₂ différent de R₁, représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un radical alkyle, un radical trifluorométhyle, un radical alcoxy, un radical phényle ou benzyle (éventuellement substitués), un radical benzyloxy, un radical cyano, un radical alcoxycarbonyle, un radical carboxy, ou un radical alkylamino, chaque R₃ représente un radical alkyle ou les deux R₃ forment ensemble et avec les atomes de la fonction dithioacétal auxquels ils sont attachés un cycle de 5 à 7 chaînons, R₄ représente un radical phényle éventuellement substitué, un radical naphtyle, ou un radical furyle, R₅ et R₆ identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène un radical alkyle, ou un radical aryle (éventuellement subs­titué) et chaque R₇ représente un radical méthyle ou les deux R₇ forment ensemble et avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un noyau cyclohexane ou un noyau cyclopentane. Les composés de formule IA et IB sont des intermédiaires utilises pour la préparation des composés de formules XA et XB :

  由式 IA 和 IB 组合构成的式 I 化合物： 其中： R₁ 代表氢原子、卤素原子、烷基、三氟甲基、烷氧基、苯基或苄基（任选取代）、 苄氧基、氰基、烷氧羰基、羧基或烷基氨基、 与 R₁ 不同的 R₂ 代表氢原子、卤素原子、烷基、三氟甲基、烷氧基、苯基或苄基（任选被取代）、苄氧基、氰基、烷氧羰基、羧基或烷基氨基、 每个 R₃ 代表一个烷基，或者两个 R₃ 与二硫代乙醛官能团的原子一起形成一个 5 至 7 元环、 R₄ 代表任选取代的苯基、萘基或呋喃基、 R₅ 和 R₆ 可以相同或不同，各自代表一个氢原子、一个烷基或一个芳基（任选被取代），以及 每个 R₇ 代表一个甲基，或者两个 R₇ 连同它们所连接的碳原子形成一个环己烷环或一个环戊烷环。 式 IA 和 IB 的化合物是用于制备式 XA 和 XB 的化合物的中间体：
• In vitro evaluation of the antielastase activity of polycyclic β-lactams
  作者：Laura M. Monleón、Fernando Díez-García、Héctor Zamora、Josefa Anaya、Manuel Grande、Juana G. de Diego、F. David Rodríguez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2012.08.001

  日期：2012.12

  A series of bi- and tricyclic beta-lactam compounds was synthesized and evaluated as inhibitors of cleavage of synthetic substrates in vitro by the serine proteases Human Leukocyte Elastase (HLE), Human Leukocyte Proteinase 3 (HLPR3) and Porcine Pancreatic Elastase (PPE). The obtained results have permitted us to describe a homobenzocarbacephem compound as HLE and HLPR3 inhibitor, to observe the positive effect that the styryl group exerts on the HLE inhibitory activity in polycyclic beta-lactam compounds and to conclude that the hydroxyl function decreases the HLE inhibitory activity or rules it out completely. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Cyclization and rearrangement of 4-(2-methyloxiranyl)-β-lactams promoted by titanocene dichloride/Zn0
  作者：Josefa Anaya、Alfonso Fernández-Mateos、Manuel Grande、Justo Martiáñez、Gema Ruano、Ma Rosa Rubio-González

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01459-x

  日期：2003.1

  Enantiopure epoxyalkene-2-azetidinones derived from D-glucosamine by Staudinger reaction gave on treatment for 2 h with titanoncene (III) monochloride generated in situ, bicyclic and tricyclic beta-lactams with high regio and stereo-selectivity but with low conversion. For extended reaction times (15-22 h) a rearranged five-membered ring imide was the main reaction product together with the tribactam. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yoshimura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 1472
  作者：Yoshimura et al.

  DOI：——

  日期：——