4-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 296768-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(4-chlorophenyl)sulfanyl-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 296768-92-8
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₉S
• 分子量: 561.997
• InChiKey: OTNAUAHKQBLQDX-HDXRJONQSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 盐酸胍 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-azidohexyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-7-O-benzyl-6-deoxy-β-D-ido-heptopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与空肠弯曲菌 HS:4 相关的 6-脱氧-β-D-碘代吡喃庚糖苷的区域和立体控制合成

  摘要：

  空肠弯曲菌是一种细菌病原体，每年在全世界引起数亿例食源性胃肠炎病例。这种细菌引起的感染还与多种形式的感染后自身免疫后遗症有关，这些后遗症可能非常严重，包括危及生命的吉兰-巴利综合征。空肠弯曲菌 HS:4的荚膜多糖 (CPS)由非常独特的重复二糖单元组成，其特征是 β-1,4-连接的 6-脱氧-β- D- ido -庚吡喃糖和N-乙酰基- β- D-葡萄糖胺。引发针对空肠弯曲菌HS:4的 CPS 结构的碳水化合物特异性抗体是一种有吸引力的策略。6-脱氧-庚糖的ido构型与其 β-异头构型相结合，使得二糖的化学合成非常具有挑战性。在这里，我们报告了一种有效的合成方法，以获得关键的重复二糖及其逆序类似物加上三糖。我们的合成方法通过中间体 2,3-anHydro-β- D - talo - 高效、一步立体和区域选择性地将 β- D -半乳糖-吡喃庚糖苷转化为 6-脱氧-β- D - ido -吡喃庚糖苷。吡喃庚糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00683b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 以81 %的产率得到4-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION METHOD OF CYCLIC OLIGOSACCHARIDE, CYCLIC OLIGOSACCHARIDE AND COMPLEXATION AGENT

  摘要：

  其目的是提供一种制备环状寡糖的方法，通过该方法可以高效地合成环状寡糖。此外，该方法的目的是提供一种通过生产方法获得的新型环状寡糖。制备环状寡糖的方法包括：将含有5到10个通过1,4键相连的α-乙酰氨基葡萄糖或其衍生物的线性寡糖进行液相电解反应。

  公开号：

  EP4406977A1

文献信息

• A Convenient Preparation of Glycosyl Chlorides from Aryl/Alkyl Thioglycosides
  作者：Shin Sugiyama、James M. Diakur

  DOI：10.1021/ol0063050

  日期：2000.8.1

  see text]Because of the vast structural diversity encountered in the field of glycobiology, versatile methods for orthogonal oligosaccharide assembly are always of interest. Reported herein is the preparation of glycosyl chloride donors obtained by reaction of the corresponding thioglycoside precursors with chlorosulfonium chloride reagent 4. The crude chlorides thus obtained can be used directly in subsequent

  [反应：见正文]由于糖生物学领域中存在巨大的结构多样性，正交寡糖组装的通用方法一直是人们所关注的。本文报道的是通过相应的硫代糖苷前体与氯氯化物试剂4反应获得的糖基氯化物供体的制备。如此获得的粗氯化物可直接用于随后的糖基化反应中，并且提供了该方法的一般性实例。
• Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A
  作者：Ping Zhang、Kenneth Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/b914193f

  日期：——

  The toxins TcdA and TcdB produced by the human pathogen Clostridium difficile gain entrance to host epithelial cells by recognizing cell-surface carbohydrate ligands. Inhibiting the attachment of these toxins to host cells has been proposed to be a viable therapy to treat C. difficile infections. Glycan array screening previously revealed that the LeA-LacNAc pentasaccharide binds strongly to TcdA. Here we report the efficient syntheses of the pentasaccharide and a structurally related tetrasaccharide motif. These compounds will be used to better define the carbohydrate-binding specificity of toxins from C. difficile, which will hopefully lead to the development of improved therapeutics.

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。
• Synthesis of rationally designed tetrasaccharides for crystallographic and binding studies with <i>Clostridium difficile</i> toxins and unexpected partial N-methylations during catalytic hydrogenation of azides in methanol
  作者：Ping Zhang、Kenneth K.S. Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1139/cjc-2016-0226

  日期：2016.11

  A β-GlcNAc-Le^X tetrasaccharides and another α-Gal-Le^X analog have been synthesized for studying interaction with toxins produced by the human pathogen Clostridium difficile. Le^X-based trisaccharides bearing either a 2-azidoethyl or a 6-azidohexyl aglycone have been employed in the total synthesis to afford the desired tetrasaccharides. Interestingly, during the final catalytic hydrogenation step to remove benzyl and benzylidene protecting groups and simultaneously reduce azide functionality, partial N-methylations were observed. The N-methylations appear to be a general issue with catalytic hydrogenation of azides in methanol.

  已合成一种A β-GlcNAc-Le^X四糖和另一种α-Gal-Le^X类似物，用于研究与由人类病原体Clostridium difficile产生的毒素的相互作用。基于Le^X的三糖分别带有2-azidoethyl或6-azidohexyl基团，用于全合成以得到所需的四糖。有趣的是，在最终的催化氢化步骤中，用于去除苄基和苄亚甲基保护基并同时还原azide功能团时，观察到部分N-甲基化。N-甲基化似乎是甲醇中催化氢化azide的普遍问题。
• US2023/143273
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——