(γ-N,N-dimethylaminopropyl)diphenylphosphine | 961-04-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (γ-N,N-dimethylaminopropyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (1-dimethylamino)-2-(diphenylphosphanyl)propane；N,N-dimethyl[3-(diphenylphosphino)propyl]amine；N,N-dimethyl-3-diphenylphosphino propyl amine；3-Dimethylamino-propyldiphenyl-phosphin；3-Dimethylaminopropyldiphenyl-phosphin；(3-Dimethylamino-propyl)-diphenylphosphin；3-Dimethylaminopropyldiphenylphosphine；3-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 961-04-6
• 化学式: C₁₇H₂₂NP
• 分子量: 271.342
• InChiKey: AFIXXRLDBNCOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 1.2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (γ-N,N-dimethylaminopropyl)diphenylphosphine 以 苯 为溶剂， 生成 trans-[(κ2-P,N)-3-(N,N-dimethylamino)propyldiphenylphosphino]iodomethylplatinum(II)
  参考文献：
  名称：

  过渡金属甲硅烷基络合物。62. 1具有不稳定的P，N螯合配体的铂二甲基配合物：碘代三甲基硅烷和1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯的合成，结构和反应

  摘要：

  （η的反应4 -2,5-降冰片二烯）dimethylplatinum（II）与（2-二苯基膦基）二甲胺，（3- diphenylphosphinopropyl）二甲胺，2- diphenylphosphino- Ñ，Ñ二甲基苯胺，或（Ô-二苯基膦基苄基）二甲基胺导致形成含有P，N-螯合配体的相应二甲基铂配合物，而与（二苯基膦基甲基）二甲基胺反应仅得到双（膦）配合物。P，N-螯合的二甲基配合物与碘代三甲基硅烷的立体选择反应得到相应的甲基碘配合物，其中仅对磷原子反式的甲基被交换。与1,2-双（二甲基甲硅烷基）苯反应，生成环状双（甲硅烷基）配合物。（dppe）PtMe 2的类似实验表明，P，N螯合的配合物比双（膦）配合物具有更高的反应活性。在[（κ固态结构最有趣的功能2 -P，N）-Ph 2PC 2 ħ 4 NME 2 ] PTME 2，反式- [（κ 2 -P，N）-Ph 2 PC 6 H ^

  DOI：

  10.1021/om990665d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-氯丙胺 、 二苯基膦酸锂 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (γ-N,N-dimethylaminopropyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Role of through space 2p-3d overlap in the alkylation of (.omega.-N,N-dimethylaminoalkyl)diphenylphosphines and in the alkaline decomposition of related quaternary phosphonium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a037
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-2,3-戊二烯 、 2-(4-acetylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) (γ-N,N-dimethylaminopropyl)diphenylphosphine 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到1-[4-(2,4-二甲基戊-3-烯-2-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的有机硼酸酯与1,2-二烯的加成反应以及与炔烃的三组分反应

  摘要：

  Ni（cod）2-氨基膦配合物催化将芳基和链烯基硼酸酯加成至1,2-二烯，得到1,2-二烯的加氢芳基化和加氢烯基化产物，而1,2-二烯和使用Ni（cod）2 -PPh 3催化剂获得炔烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505445

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• A study of the generality of the reaction of diazomethane with halogenoplatinum(II) complexes in the preparation of (halogenomethyl)platinum(II) complexes
  作者：Robert McCrindle、Gilles J. Arsenault、Rajeev Farwaha、Mark J. Hampden-Smith、Richard E. Rice、Alan McAlees

  DOI：10.1039/dt9880001773

  日期：——

  Treatment of a range of platinum(II) halide (mainly chloride) complexes with diazomethane has been examined. Formation of both mono- and bis-halogenomethyl products has been observed. With one exception, methylene insertion appears to occur only when the metal–halogen bond is trans to a group of high trans influence (olefin, phosphine, isocyanide, alkyl, or hydride). With the trans-chlorohydrido derivatives

  已经研究了用重氮甲烷处理一定范围的卤化铂（Ⅱ）（主要是氯化物）配合物的方法。已经观察到单卤代和双卤代甲基产物的形成。除了一个例外，亚甲基插入似乎仅在金属-卤素键被反式转变为具有高反式影响力的基团（烯烃，膦，异氰化物，烷基或氢化物）时发生。与反式-chlorohydrido衍生物研究，最初形成的反式- （氯甲基）氢基产品重新排列为反式- （氯）甲基物种。讨论了亚甲基插入和重排过程的机理。
• Pentamethylcyclopentadienylrhodium complexes with tripod tetradentate ligands and bidentate ‘mixed’ ligands
  作者：Piero Stoppioni、Massimo Di Vaira、Peter M. Maitlis

  DOI：10.1039/dt9820001147

  日期：——

  the appropriate tripodal tetradentate ligands, L = N(CH2CH2PPh2)3 or P(CH2CH2PPh2)3, are reported. These monoligand trimetallic compounds contain two Rh(C5Me5)Cl2 units each bound to a terminal phosphorus atom of the tripod ligand and a Rh(C5Me5)Cl group linked to the third terminal phosphorus and to the apical donor atom, nitrogen for N(CH2CH2PPh2)3, phosphorus for P(CH2CH2PPh2)3. The Rh(C5Me5)Cl group

  由[Rh 2（C 5 Me 5）2 Cl 4获得的配合物[Rh（C 5 Me 5）} 3 Cl 5 L] Y [Y = Cl，BF 4或PF 6 ]的合成和性质。]和合适的三脚架四齿配体，即L ＝ N（CH 2 CH 2 PPh 2）3或P（CH 2 CH 2 PPh 2）3。这些单配位体三金属化合物包含两个Rh（C 5 Me 5）Cl 2每个单元都与三脚架配体的末端磷原子和与第三末端磷以及与顶部供体原子相连的Rh（C 5 Me 5）Cl基团结合，N（CH 2 CH 2 PPh 2）3的氮原子为磷对于P（CH 2 CH 2 PPh 2）3。当用氯化四丁基铵处理时，N（CH 2 H 2 PPh 2）3衍生物中的Rh（C 5 Me 5）Cl基团被取代，得到[Rh（C 5 Me 5）Cl2 } 3 N（CH 2 CH 2 PPh 2） 3 }]。的位阻因素在取代反应的影响已被合成和表征复合物的[Rh（C研究5我5）氯R'
• Control of aminophosphine chelate ring-opening in Pt(ii) and Pd(ii) complexes: potential dual-mode anticancer agents
  作者：Abraha Habtemariam、Beth Watchman、Brian S. Potter、Rex Palmer、Simon Parsons、Andrew Parkin、Peter J. Sadler

  DOI：10.1039/b009117k

  日期：——

  degrees of distortion and variable M–N bond lengths dependent not only on the trans influence of P but also on steric effects within the complex. pH-induced chelate ring-opening of cis-[Pt(Me2N(CH2)2PPh2-P,N)2]Cl2 had an associated pK value of 6.9. In contrast, complexes with R1 and R2 = H, n = 2 or 3 or R1 = H and R2 = Me, n = 2, are more difficult to ring-open. Thus the complexes cis-[Pt(Me(H)N(CH2)2PPh2-P

  我们证明了[M（R 1 R 2 N（CH 2）n PPh 2）2 ] 2+类型的双（氨基膦）配合物，可存在于螯合环-中，M = Pt（II）或Pd（II）。固态和水溶液形式的闭环和开环形式。在溶液中它们之间的平衡可以通过该基团的性质来控制- [R 1和R 2（H，Me中，BZ，环己基），由桥长度Ñ，并通过将pH和Cl -浓度。报道了闭环配合物顺式-[Pt（H 2）的X射线晶体结构。N（CH 2）2 PPH 2 - P，Ñ）2 ]氯2，顺式- [铂（H 2 N（CH 2）3 PPH 2 - P，Ñ）2 ]氯2，和顺- [铂（ME （H）N（CH 2）2 PPh 2 - P，N）2 ] [HCl 2 ] 2，单环开环的顺式-[Pd（Me 2 N（CH）2） 2 PPh 2 - N， P）Cl（Me 2 NH（CH 2） 2 PPh 2 - P）]（NO 3） 2，二环开环的顺式-[Pt（Me 2
• Ring Closure Kinetics of Bidentate Hemilabile P,N and P,S Ligands on a Platinum(II) Complex
  作者：Raffaello Romeo、Luigi Monsu’ Scolaro、Maria Rosaria Plutino、Andrea Romeo、Francesco Nicolo’、Alessandro Del Zotto

  DOI：10.1002/1099-0682(200203)2002:3<629::aid-ejic629>3.0.co;2-j

  日期：2002.3

  the cis-[PtPh2(CO)(η1-P−X)] complexes have been monitored in [D]chloroform by 1H and 31P1H} NMR. The rates of ring closure were found to be strongly dependent on the nature (S or N) and steric hindrance of the chelating end of the monocoordinated bidentate P−X ligand, and on the size of the ring formed. In contrast, ring size plays a negligible role, if any, in the dechelation reactions of cis-[PtPh2(S−S)]

  cis-[PtPh2(CO)(η1-P-N)] 和 cis-[PtPh2(CO)(η1-P-S)] 类型的复合物，其中双齿磷-氮和磷-硫配体与单齿金属中心 [PN = Ph2PC5H4N (Ph2PPy), Ph2P(CH2)2C5H4N (ppye), Ph2P(o-C6H4)NMe2 (PNMe2), Ph2P(CH2)nNMe2 (n = 2, 3, 即, peNMe2 和 ppNMe2) 和 PS = Ph2P(CH2)2SEt (P-SEt), Ph2P(CH2)nSPh (n = 1, 2, 即 P-CH2SPh 和 P-SPh)]，通过反应原位制备具有顺式-[PtPh2(CO)(SEt2)]的杂化配体的分析。在每种情况下，第一个观察到的过程是二乙基硫醚被磷酰基快速取代，导致单取代的开环顺式-[PtPh2(CO)(η1-PX)] (X = N 或 S) 复合物，通过 1H 和 31P1H}