2,4-二甲基-2,3-戊二烯 | 1000-87-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,4-二甲基-2,3-戊二烯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2,3-pentadiene
• 英文别名: tetramethylallene；2,4-dimethylpenta-2,3-diene
• CAS: 1000-87-9
• 化学式: C₇H₁₂
• mdl: MFCD00060915
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: DZSNJASVIURWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -105.67°C (estimate)
• 沸点：
  87-88 °C(lit.)
• 密度：
  0.701 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  10 °F
• 稳定性/保质期：
  <b><p></p></b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S62,S7/9
• 危险类别码：
  R36/37/38,R65,R11
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2

SDS

1.1 产品标识符
: 2,4-二甲基-2,3-戊二烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Tetramethylallene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
吸入危险 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Tetramethylallene
别名
: C7H12
分子式
: 96.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,4-Dimethylpenta-2,3-diene
-
CAS 号 1000-87-9
EC-编号 213-679-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
87 - 88 °C - lit.
g) 闪点
-12 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.701 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
已知此物质或混合物会引起人类呼吸器官的毒性危险或者必须把它当作人类呼吸毒性危害物。
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 如果服入有呼吸危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-2,3-戊二烯 在 丁炔二酸二甲酯 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 3,3,5,5-四甲基柠檬烯
  参考文献：
  名称：

  烯的烯反应。第二部分 电子缺陷型乙炔将非立体特异性烯插入烷基烯中

  摘要：

  2,4-二甲基戊-2,3-二烯与乙酰二羧酸二甲酯在苯中反应生成甲基4-异丙烯基-3-甲氧基羰基-5-甲基六-2,4的（E）和（Z）异构体的混合物-二烯二酸酯，并在四氯乙烷中通过质子重排和Diels-Alder环加成反应生成3,3,5-三甲基环己-1,4-二烯-1,2-二羧酸二甲酯；与六氟丁-2-炔一起可制得[2 + 2]环加合物4-异亚丙基-3,3-二甲基-1,2-双三氟甲基环丁烯与烯键加成物（E）-和（Z）-1,1的混合物， 1-三氟-4-异丙烯基-5-甲基-3-三氟甲基六-2,4-二烯; 并与3,3,3-三氟丙炔一起得到含有反式-1,1,1-三氟-4-异丙烯基-5-甲基六-2,4-二烯的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19740001209
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1,3-戊二烯 在 头孢噻啶 作用下， 生成 2,4-二甲基-2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Slobodin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1809

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An extremely short-lived 1,4-biradical as intermediate in the photo-cycloaddition reactions of triplet state aromatic thiones with allenes
  作者：Johan Kamphuis、Hendrik J. T. Bos、Robert J. Visser、Bert H. Huizer、Cyril A. G. O. Varma

  DOI：10.1039/p29860001867

  日期：——

  of the aromatic thione in the thermal reaction with an allene and log ka depend linearly on the ionization energy of the allene. Previous suggestions that the 1,4-biradical has a triplet state exciplex as precursor are rejected on the basis of the similarity of these relations and because of the fact that there is no difference in the effect on ka and kt caused by deuteriation of the allene.

  通过以308 nm激光闪光引发反应并遵循纳秒级的瞬态uv-可见光吸收，研究了x吨9-硫酮，硫代二苯甲酮和噻吨9-硫酮与丙二烯的光化学反应。在波长范围320 <λ<800nm的存在只能从硫酮在其最低三重态引起的瞬态吸收Ť 1（Ñ π*）。由Stern–Volmer曲线确定了在此状态下用丙二烯淬灭硫酮的速率常数k a。可以用NN清除作为反应中间体的1,4-双自由基′-二甲基-4，4′-联吡啶二氯化物（甲基紫精，MV）。已经确定了由清除产生的甲基紫精自由基阳离子MVRC的产率与MV浓度的关系。由此，对于1，4-双自由基（8），寿命为90 ps 。短寿命归因于两个不成对电子在硫原子上的大自旋密度，从而导致有效的局部自旋-轨道耦合。与烯丙基的热反应中芳族硫酮消失的速率常数k t的对数和log k a线性依赖于丙二烯的电离能。上一页建议，1,4-双基具有三重态激基复合物的前体，这些关系的相似性的基础上
• Metallaborane Reactivity. A Stoichiometric Mechanism for the Insertion of Two Alkynes into an Iridaborane Framework via a Disposable Molybdenum Chaperone
  作者：Frédéric de Montigny、Ramón Macias、Bruce C. Noll、Thomas P. Fehlner、Karine Costuas、Jean-Yves Saillard、Jean-François Halet

  DOI：10.1021/ja068999z

  日期：2007.3.1

  was monitored by 1H and 11B NMR and showed the formation and decay of two additional species which have been identified as the structural isomers [1-Cp*-7,7,7-(CO)3-7-THF-2,3-(CH3)2-nido-1,7,2,3-IrMoC(2)B(3)H(5)], 4, and [5-Cp*-7,7,7-(CO)3-7-THF-2,3-(CH3)2-nido-5,7,2,3-IrMoC(2)B(3)H(5)], 5, with the metals nonadjacent in 4 and adjacent in 5. Circumstantial evidence suggests that 4 is the precursor to

  建立在早期工作的基础上，这些工作表明 [1-Cp*-2,2,2-(CO)3-2-THF-nido-1,2-IrMoB(4)H(8)], 2，来自[1-Cp*-arachno-1-IrB(4)H(10)], 1, 与（芳烃）Mo(CO)3 的反应，生成 [1-Cp*-5,6 的化学计量机制,7,8-(R)4-nido-1,5,6,7,8-IrC(4)B(3)H(3)], 8, 来自 2 与 RCCR 的反应, R = Me,博士，已确定。对于 R = Me，溶液中的主要产物是 [1-Cp*-5,6,7,8-(CH3)4-closo-1,5,6,7,8-IrC(4)B(3) H(3)Mo(CO)3], 7，与 8 处于平衡状态。 平衡 8 + Mo(THF)3(CO)3 <==> 7 + 3THF 的特征在于 DeltaH = 8 kcal/mol 和DeltaS = 34 cal/mol K。在
• Photooxygenation of tetramethylallene competing (2+2) cycloaddition and ene-reactions with singlet oxygen
  作者：Klaus Gollnick、Albert Schnatterer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80844-3

  日期：1985.1

  TPP-sensitized photooxygenation of tetramethylallene (4) in carbon tetrachloride yields acetone (5), 2,4-dimethyl-4-hydroxy-1-penten-3-one (8) and 2,4-dimethyl-1,4-pentadien-3-one (9) in a ratio of 35:20:45, besides minor amounts of resinous products and carbon dioxide. Isomerization of 4 to 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene (6) does not occur under the reaction conditions. DABCO quenches the photooxygenation

  在四氯化碳中TPP致敏的四甲基丙烯烯（4）的光氧合反应可生成丙酮（5），2,4-二甲基-4-羟基-1-戊烯-3-酮（8）和2,4-二甲基-1,4-戊二烯-3-一（9）的比例为35:20:45，除了少量的树脂产品和二氧化碳。在反应条件下不会发生4至2,4-二甲基-1,3-戊二烯（6）的异构化。DABCO可以终止光氧合，而2,4,6-三叔丁基苯酚（10）可以提高耗氧率，但5：8：9的比例不变。这些结果表明4被单线态氧氧化。提出了一种机理，根据该机理，通过（2 + 2）环加成反应生成丙酮，而通过4和单线态氧之间的烯反应形成8和9。
• Reactions of cumulated and conjugated dienes with sulfur trioxide
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19931120301

  日期：——

  The reactions of a series of cumulated (1a-5a) and conjugated alkadienes (8a-13a) with sulfur trioxide have been studied in the temperature range of −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 equiv of dioxane as reactivity moderator. Reaction of tetramethylallene (1a) at low temperature yielded the β-sultone 1b, which at 0°C was slowly converted into 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene-3-sulfonic

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。
• Synthesis and X-ray crystal structure of a cationic gold (I) π-(1,3-diene) complex generated via isomerization of a gold π-allene complex
  作者：Timothy J. Brown、Bradley D. Robertson、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.01.030

  日期：2014.5

  The cationic gold tetramethylallene complex [P(t-Bu)2o-biphenyl]Au(η2-Me2CCCMe2)}+ SbF6− (1) underwent formal 1,3-hydrogen migration in CD2Cl2 solution at or below room temperature in the absence of base to form the 1,3-diene complex [P(t-Bu)2o-biphenyl]Au[η2-H2C(Me) = C(H)–C(H)CMe2]}+ SbF6− (2), which was isolated in 92% yield and analyzed by X-ray crystallography.

  所述阳离子金tetramethylallene复杂[P（吨-Bu）2 ö联苯基]的Au（η 2 -Me 2 c ^ C ^ CME 2）} +的SbF 6 - （1）进行正式1,3-氢迁移在CD 2氯2在等于或低于在不存在碱的室温下溶液中，形成1,3-二烯络合物[P（吨-Bu）2 ö联苯基]的Au [η 2 -H 2 C（Me）的= C（H） –C（H）CMe 2 ]} + SbF 6 −（2），以92％的收率进行分离，并通过X射线晶体学分析。

表征谱图