dichroanone | 622342-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dichroanone
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-3-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4bH-fluorene-1,4-dione；(±)-dichroanone；(+/-)-dichroanone
• CAS: 622342-27-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: VWUGNBHOYLFPRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.0-125.0 °C
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichroanone 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 以90%的产率得到(+/-)-taiwaniaquinone H
  参考文献：
  名称：

  通往4a-甲基四氢芴骨架的一种非常有效的途径：（±）-二氢蒽酮和（±）-台湾ai醌H的短合成

  摘要：

  据报道，一条带有4a-甲基四氢芴骨架的，非常有效和有效的新途径通往台湾喹啉类化合物。关键步骤是芳基二烯的分子内Friedel-Crafts烷基化和亚甲基二氧基的降解氧化。后一种方法也可用于构建天然产物中常见的2-羟基-1,4-苯醌单元。利用这种新方法，已经从商业α-（11a）合成了（±）-二氢呋喃酮（7）（三步，总收率77％）和（±）-taiwaniaquinone H（6）（四步，总收率70％）。）或β-cyclocitral（11b）。

  DOI：

  10.1021/jo900153y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.33h， 生成 dichroanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-台湾紫喹啉醇F及其相关台湾紫杉醇的全合成

  摘要：

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01345

文献信息

• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。
• Application of a Domino Friedel−Crafts Acylation/Alkylation Reaction to the Formal Syntheses of (±)-Taiwaniaquinol B and (±)-Dichroanone
  作者：Shouchu Tang、Yanfen Xu、Jinmei He、Yongping He、Jiyue Zheng、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol800513v

  日期：2008.5.1

  An efficient acid-promoted domino Friedel-Crafts (FC) acylation/alkylation reaction has been developed for the construction of the core 6,5,6-ABC tricyclic skeleton of taiwaniaquinoids. The formal total syntheses of diterpenoids (+/-)-taiwaniaquinol B and (+/-)-dichroanone based on this strategy have been achieved.

  已经开发了一种有效的酸促进的多米诺骨牌弗里德-克拉夫茨（FC）酰化/烷基化反应，用于构建台湾矮醌的核心6,5,6-ABC三环骨架。基于这种策略，已经完成了二萜类化合物（+/-）-台湾鹅二酚B和（+/-）-二噻喃酮的正式全合成。
• Palladium-catalysed 5-<i>endo-trig</i> allylic (hetero)arylation
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、Ketan Kumar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d0sc01932a

  日期：——

  A palladium-catalysed intramolecular allylic (hetero)arylation strategy for the synthesis of fused cyclopentenes incorporated with all-carbon quaternary and spiro centres is described. The method is straightforward, shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct complex cyclopentanoids. The reaction is believed to involve a kinetically unfavourable

  描述了钯催化的分子内烯丙基（杂）芳基化策略，用于合成掺入全碳季和螺中心的稠合环戊烯。该方法简单易行，显示范围广，可合成获得有用的收率，并且提供了构建复杂的环戊烷的罕见方法。据信该反应涉及束缚的（π-烯丙基）钯系统的动力学上不利的5-内-trig碳环化。此外，该方法已成功地用作二萜天然产物taiwaniaquinone H和dichroanone的全合成中的关键步骤。
• Synthesis of Taiwaniaquinoids via Nazarov Triflation
  作者：Guangxin Liang、Yue Xu、Ian B. Seiple、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja062505g

  日期：2006.8.1

  A unified approach toward the taiwaniaquinoids that has yielded four natural products is described. A new variant of the Nazarov reaction with concomitant formation of an enol triflate serves as one of the key steps, considerably shortening the synthetic scheme and providing a general entry into this class of bioactive natural products.
• Concise syntheses of (±)-dichroanone, (±)-dichroanal B, (±)-taiwaniaquinol B, and (±)-taiwaniaquinone D
  作者：George Majetich、Joel M. Shimkus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.074

  日期：2009.7

  The total syntheses of dichronaone and dichroanal B, as well as the formal syntheses of taiwaniaquinol B and taiwaniaquinone D, are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.