2,2'-联喹啉 | 119-91-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2'-联喹啉
• 中文别名: α,α'-联喹啉,亚铜试剂；2,2'-二喹啉；亚铜试剂；2,2-联喹啉；2,2"-联喹啉；2,2’-联喹啉；α,α’-联喹啉；2,2；2,2'-联喹；2,2-联喹；α,α'-联喹啉
• 英文名称: 2,2'-biquinoline
• 英文别名: 2,2'-biquinolyl；2,2′-biquinoline；2,2’-biquinoline；2-quinolin-2-ylquinoline
• CAS: 119-91-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00006740
• 分子量: 256.307
• InChiKey: WPTCSQBWLUUYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-195 °C(lit.)
• 沸点：
  389.54°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9734 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.02mg/l
• 保留指数：
  422.56;421.12
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  25kg
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火源和水源。应与氧化剂分开存放，禁止混存，并需配备相应的消防设备。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,2′-联喹啉
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,2′-Diquinolyl
Cuproin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,2′-Diquinolyl
别名
Cuproin
: C18H12N2
分子式
: 256.30 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2'-Biquinolyl
-
化学文摘登记号(CAS 119-91-5
No.) 204-357-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 192 - 195 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2,2'-联喹啉及其衍生物作为重要的有机原料，在医药、检测和光电材料等领域广泛应用。联喹啉能够与多种金属形成共轭体系的金属配合物，尤其在微量金属的检测和含量测定领域具有广泛的应用价值。例如，2,2'-联喹啉常被称为亚铜试剂，能与一价铜离子反应呈现紫色，是一种高选择性的测定亚铜的方法。

应用

2,2'-联喹啉-4,4'-二甲酸二钠是优良的蛋白质检测试剂。其衍生物作为有机发光材料的掺杂剂，在光导、光电转换、光电化学催化、光敏和气敏等方面展现出重要的应用价值，具有良好的应用前景。随着市场需求迅速增长，2,2'-联喹啉及其衍生物的发展前景广阔。

制备方法

在50 mL圆底烧瓶中依次加入水（5.0 g）、聚乙二醇-400（1.0 g）和喹啉（1.0 g），搅拌均匀后，加入W负载的Pd/C催化剂（0.1 g）。在80°C条件下反应20小时。将反应液冷却后抽滤，并用清水清洗Pd/C催化剂，以实现回收和重复使用；滤液中加入乙酸乙酯进行萃取，蒸发溶剂并浓缩，析出晶体，得到粗产品。经过重结晶处理后，可获得白色2,2'-联喹啉晶体0.12 g，收率为11.9%，熔点为196-197℃。

用途

2,2'-联喹啉可用作测定铜的试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联喹啉 在 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以68%的产率得到2,2'-biquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  RuO 2 NPs锚固的石墨烯纳米片上的叔胺 催化N-氧化†

  摘要：

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPs）固定在石墨烯纳米片（GNPs）上。所得材料（GNPs-RuO 2 NPs）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPs-RuO 2 NPs的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPs在GNPs上的附着极好。GNPs-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPs为2.68wt％。GNPs-RuO 2 NPs的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPs上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPs-RuO 2 NPs仍具有出色的催化活性。GNPs-RuO 2 NPs本质上是异质的

  DOI：

  10.1039/c3cy00963g
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 [{(MeCN-2,6-ⁱPr₂C₆H₃)₂CH}Mg(2,2,6,6-tetramethylpiperidine)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到2,2'-联喹啉
  参考文献：
  名称：

  β-二酮基氨基甲酸镁复合物介导的吡啶同质联轴器的结构和合成洞察力

  摘要：

  的反应[（迪普Nacnac）的Mg（TMP）]（1）与4- subtituted通过顺序的区域选择性金属化和1,2-加成吡啶前进到提供一系列对称4,4'--R 2 -2,2' -联吡啶产率高，代表了联吡啶的新进入。有趣的是，1与2-OMe-吡啶的反应导致不对称联​​吡啶6的形成，这是由于杂环的C6-放大作用，然后是CC-C偶联步骤，再加上第二个非金属化的C2位置分子，然后消除[ Dipp NacnacMgOMe] 2（7）。合成与光谱和结构分析相结合有助于合理化导致观察到的反应性的基本过程，并阐明空间受限的β-二酮戊二酸酯配体在确定区域选择性中的关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201803297
• 作为试剂：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 频那醇硼烷 在 2,2'-联喹啉 、 甲基氯化镁 、 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(3-methoxy-1-phenylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 (Z)-2-(3-methoxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔烃的氢硼化环化反应

  摘要：

  用铁制环：我们报道了第一个Fe催化的硼化环化反应，该反应提供一个C-C和一个C-B键，从而允许形成可进一步官能化的含硼基单元的碳环和杂环。该反应在温和的条件下进行，具有廉价的催化体系和充分的原子经济性。机理研究表明，Fe II-氢化物活性催化剂能够在烯烃插入之前与炔烃基团发生中间反应，计算研究表明，沿催化循环发生涉及HBpin和Fe-C键的无障碍σ键易位。

  DOI：

  10.1002/chem.201704401

文献信息

• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Dehydrogenative Synthesis of 2,2′‐Bipyridyls through Regioselective Pyridine Dimerization
  作者：Shuya Yamada、Takeshi Kaneda、Philip Steib、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201814701

  日期：2019.6.17

  reactions. The most streamlined approach for the synthesis of 2,2′‐bipyridyls is the dehydrogenative dimerization of unfunctionalized pyridine. Herein, we report on the palladium‐catalyzed dehydrogenative synthesis of 2,2′‐bipyridyl derivatives. The Pd catalysis effectively works with an AgI salt as the oxidant in the presence of pivalic acid. A variety of pyridines regioselectively react at the C2‐positions

  2,2'-联吡啶已被用作金属催化反应中必不可少的配体。合成2,2'-联吡啶的最简化方法是未官能化吡啶的脱氢二聚作用。在这里，我们报道了钯催化的2,2'-联吡啶衍生物的脱氢合成。在新戊酸存在下，Pd催化有效地以Ag I盐为氧化剂。多种吡啶在C2位置发生区域选择性反应。这种二聚方法适用于具有挑战性的底物，例如空间受阻的3-取代的吡啶，其中吡啶在C2位上发生区域选择性反应。该反应使简明的合成3,3'-di取代-2,2'-联吡啶作为一种不发达的配体。
• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。
• Synthesis and Characterization of Iron–Nitrogen-Doped Graphene/Core–Shell Catalysts: Efficient Oxidative Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Xinjiang Cui、Yuehui Li、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Christoph Topf、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b05674

  日期：2015.8.26

  and stable core-shell catalysts. In this respect, we present the synthesis and characterization of iron oxides surrounded by nitrogen-doped-graphene shells immobilized on carbon support (labeled FeOx@NGr-C). Active catalytic materials are obtained in a simple, scalable and two-step method via pyrolysis of iron acetate and phenanthroline and subsequent selective leaching. The optimized FeOx@NGr-C catalyst

  纳米催化的一个重要目标是开发灵活有效的方法来制备活性稳定的核壳催化剂。在这方面，我们介绍了由固定在碳载体上的氮掺杂石墨烯壳包围的氧化铁的合成和表征（标记为 FeOx@NGr-C）。通过醋酸铁和菲咯啉的热解和随后的选择性浸出，以简单、可扩展的两步法获得活性催化材料。优化的 FeOx@NGr-C 催化剂在几种 N-杂环的氧化脱氢中表现出高活性。药学相关喹啉的合成证明了这种良性方法的效用。此外，机理研究证明反应通过超氧自由基阴离子（·O2(-)）进行。
• Organocatalytic Synthesis of Methylene-Bridged <i>N</i>-Heterobiaryls
  作者：David E. Stephens、Vu T. Nguyen、Bhuwan Chhetri、Emily R. Clark、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02719

  日期：2016.11.18

  N-heterobiaryls directly from the corresponding N-heterocycles in a reaction with methylmagnesium chloride in the presence of catalytic amounts of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine under thermal and microwave conditions is reported. The split-and-merge methylenation of 2,2′-N-heterobiaryls and the direct ortho-alkylation of quinoline and isoquinoline with Grignard reagents have also been developed

  的1,1'-和A一步法合成2,2'-亚甲基-桥接Ñ直接从相应-heterobiaryls Ñ -heterocycles中在催化量的存在下与氯化甲基镁反应Ñ，Ñ，Ñ '，报道了在热和微波条件下的N'-四甲基乙二胺。还已经开发了2，2' - N-杂二芳基的拆分和合并的亚甲基化以及用格氏试剂对喹啉和异喹啉的直接邻位烷基化。机理研究确定了几种中间体，并提供了对氢化镁物质在该过程中的形成和作用的了解。

表征谱图