2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 64500-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,7-dimethyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；2,7-Dimethyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-on；2,7-Dimethylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 64500-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: NBRCRMBWFGSCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  290.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,7-Dimethyl-3-nitro-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Satti, N. K.; Suri, K. A.; Suri, O. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 978 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 乙酰乙酸甲酯 在 bismuth(III) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,7-dimethyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化无溶剂合成 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones：通往特权骨架的绿色途径

  摘要：

  在无溶剂条件下，从市售的 2-氨基吡啶和 β-氧代酯合成了大量 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮，收率极好。该反应由廉价且无毒的 BiCl3 催化，在温和条件和正常气氛下反应时间短。在这种绿色反应中，只有水和醇作为副产物形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500227

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Enantioselective hydrogenation of annulated arenes: controlled formation of multiple stereocenters in adjacent rings
  作者：Mario P. Wiesenfeldt、Daniel Moock、Daniel Paul、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc07099h

  日期：——

  hydrogenation of annulated arenes using 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidinones as substrates. The method selectively generates multiple stereocenters in adjacent rings leading to architecturally complex motifs, which resemble bioactive molecules. The mechanistic study of the stereochemical outcome revealed that the catalyst is able to overcome substrate stereocontrol providing all-cis-substituted products predominantly

  我们报告了一种使用 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮作为底物对环状芳烃进行对映选择性氢化的方法。该方法选择性地在相邻环中生成多个立体中心，从而形成结构复杂的图案，类似于生物活性分子。立体化学结果的机理研究表明，该催化剂能够克服底物立体控制，主要提供全顺式取代的产物。在顺序方案中，实现了催化剂和底物立体控制之间的匹配相互作用，这有利于非对映和对映选择性获得反式产物。
• Palladium-catalyzed direct alkenylation of 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using oxygen as the oxidant
  作者：Junliang Lv、Ying Liang、Peiling He、Zhihao Cai、Jianwen Liu、Fengxi Huang

  DOI：10.1039/c5ra02932e

  日期：——

  A direct C-3 alkenylation of 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones through palladium-catalyzed C–H activation using oxygen as the terminal oxidant has been developed. This method provides an easy access to functionalized new 2-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives.

  已经开发了通过使用氧作为末端氧化剂的钯催化的CH活化，可以使2-甲基-4 H-吡啶[1,2- a ]嘧啶-4-酮直接进行C-3烯基化反应。该方法提供了容易获得功能化的新的2-甲基-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮衍生物的方法。
• [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene Mediated C‐3 Selenylation of Pyrido[1,2‐ <i>a</i> ]Pyrimidin‐4‐Ones Under Ambient Conditions
  作者：Prasanjit Ghosh、Gautam Chhetri、Eliyahu Perl、Sajal Das

  DOI：10.1002/adsc.202001426

  日期：2021.4.13

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene mediated C−H bond arylselenylation of 4H‐Pyrido‐[1,2‐a]‐Pyrimidin‐4‐ones using readily available organodiselenides. This methodology is scalable and permits for the generation of a broad spectrum of functionally and structurally diverse selenoether derivatives in very promising yields (up to 98%). Notably, this protocol proceeds at ambient conditions and in the absence of

  本文中，我们报道了[Bis（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的4 H-吡啶基-[1,2 - a ]-嘧啶-4-基的4 H-吡啶键芳基硒基化反应。这种方法学是可扩展的，并允许以非常有希望的产率（高达98％）产生功能上和结构上多样化的多种硒醚衍生物。值得注意的是，该方案在环境条件下并且在没有金属的情况下进行。还证明了该方法在轻松合成屁股取代的5 H-噻唑并吡啶[3,2 - a ]嘧啶-4-酮中的应用。
• Azole Derivatives as WTN Pathway Inhibitors
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US20120208828A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，其制备过程，含有这些化合物的制药配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在防治或治疗Wnt通路信号过度激活引起的疾病或症状方面具有特殊用途。例如，它们可以用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症的治疗。