2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 102816-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 102816-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₆
• 分子量: 334.288
• InChiKey: XTZLMSDTDZOBJN-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化 N-聚糖的模块化合成

  摘要：

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200468
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 guanidinium nitrate 、 胍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫糖蛋白的三岩藻糖基化N-连接六糖的合成

  摘要：

  描述了一种由捻转血矛线虫（Haemonchus contortus）的糖蛋白的N-连接的寡糖部分的内部合成六糖的方法。该六糖含有新颖的岩藻糖基化模式，在两个N-乙酰基葡糖胺残基的O -3，O -6和O -3'处具有三个α-连接的岩藻糖基基团。在合成中，进行了两个连续的区域选择性糖基化，从而限制了保护基的操纵，从而产生了具有β-（1⇄4）键的三糖。随后一步进行岩藻糖基化，然后通过在C的置换反应转化构型末端葡糖基残基的-2''产生了所得的β-甘露糖基键。2-乙酰氨基-2-脱氧-葡糖胺残基被N-乙酰基封端，并且六糖被脱保护。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1614::aid-ejoc1614>3.0.co;2-1

文献信息

• Glycoconjugate probes containing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide for fucose lectin identification and purification
  作者：Deqin Cai、Chaochao Xun、Feng Tang、Xiaobo Tian、Liyun Yang、Kan Ding、Wenzhe Li、Zhiping Le、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.07.011

  日期：2017.9

  glyco-agarose beads bearing a core-fucosylated N-glycan trisaccharide GlcNAcβ1,4(Fucα1,6)GlcNAc or a non-fucose disaccharide GlcNAcβ1,4GlcNAc were successfully synthesized and characterized by monosaccharide analysis with HPAEC-PAD technique. These glycoconjugates as fucose lectin probes were applied in fucose-specific lectin detection and purification. The model fucose lectin AAL indicated binding activity

  已成功合成了带有核心岩藻糖基化N-聚糖三糖GlcNAcβ1,4（Fucα1,6）GlcNAc或非岩藻糖二糖GlcNAcβ1,4GlcNAc的Glyco-PAMAM树状聚合物和糖琼脂糖珠，并通过HPAEC-PAD技术进行了单糖分析。将这些糖缀合物作为岩藻糖凝集素探针应用于岩藻糖特异性凝集素检测和纯化。模型岩藻糖凝集素AAL指示与带有核心岩藻糖三糖的FITC标记PAMAM的结合活性。填充有携带核心岩藻糖基化三糖的琼脂糖珠的亲和色谱柱与非岩藻糖二糖琼脂糖珠相比，在AAL纯化中表现出良好的特异性。
• Chemoselective Ligation Applied to the Synthesis of a Biantennary <i>N</i>-Linked Glycoform of CD52
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029346v

  日期：2003.5.1

  here a strategy for the synthesis of N-linked glycopeptide analogues that replace the glycosidic linkages extending from the core pentasaccharide with thioethers amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block, a pentasaccharide-Asn analogue containing two thiol residues, was incorporated into CD52 by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. An

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。
• Synthesis and Antibacterial Activities of <i>N</i>-Glycosylated Derivatives of Tyrocidine A, a Macrocyclic Peptide Antibiotic
  作者：Honggang Hu、Jie Xue、Benjamin M. Swarts、Qianli Wang、Qiuye Wu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1021/jm801577r

  日期：2009.4.9

  method for macrocyclic glycopeptide synthesis was developed and utilized to synthesize tyrocidine A and its glycosylated derivatives. The method is based on solid-phase peptide synthesis using 2-chlorotrityl resin as the solid-phase support and glycosyl amino acids as building blocks. After glycopeptides with fully protected glycans and side chains were released from the acid-labile resin, their C- and

  开发了一种有效且实用的大环糖肽合成方法，并将其用于合成酪氨酸A及其糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，其中2-氯三苯甲基树脂为固相载体，糖基氨基酸为结构单元。从酸不稳定的树脂中释放出具有完全保护的聚糖和侧链的糖肽后，它们的C-和N-末端在溶液中分子内偶联，以定量产率提供环状糖肽。该合成方法通常应适用于各种大环糖肽。合成酪氨酸A衍生物的生物学研究表明，将聚糖直接连接到酪氨酸A的Asn残基上可减少其抗菌活性，但通过简单的间隔子将聚糖连接到Asn却没有。这些结果揭示了聚糖对糖肽抗生素的活性，可能还有其结构的重要影响。
• Synthesis of Azido-Glycans for Chemical Glycomodification of Proteins
  作者：Mirella Wawryszyn、Paul F. Sauter、Martin Nieger、Martin R. M. Koos、Christine Koehler、Burkhard Luy、Edward A. Lemke、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201800602

  日期：2018.8.23

  An azido‐glycan core structure was modified into the protected N‐glycan pentasaccharide core structure. The azido function allows for chemical ligation with recombinantly modified proteins featuring noncanonical cyclooctyne amino acids, providing access to customized glycopatterns of glycoproteins.

  叠氮基聚糖核心结构被修改为受保护的N聚糖五糖核心结构。叠氮基功能允许与具有非典型环辛炔氨基酸的重组修饰蛋白进行化学连接，从而获得糖蛋白的定制糖模式。
• Selective oxidative debenzylation of mono- and oligosaccharides in the presence of azides
  作者：Mathäus Niemietz、Lukas Perkams、Joanna Hoffman、Steffen Eller、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1039/c1cc13884g

  日期：——

  When using benzyl ethers as permanent protecting groups in oligosaccharide synthesis selective oxidative debenzylation with NaBrO3 + Na2S2O4 under biphasic conditions is efficient and compatible with anomeric azides and many other functions.

  当在寡糖合成中使用苄基醚作为永久保护基团时，在双相条件下用 NaBrO3 + Na2S2O4 进行选择性氧化脱苄基是有效的，并且与异头叠氮化物和许多其他功能相容。