3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 182923-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 182923-98-4
• 化学式: C₅₆H₅₁N₅O₁₃
• 分子量: 1002.05
• InChiKey: PXKSKXKTQZRBMI-DBGPAIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用核心岩藻糖和二等分GlcNAc替代哺乳动物N-聚糖的单一路线

  摘要：

  哺乳动物糖蛋白的N-聚糖上α1,6连接的核心岩藻糖的存在与肿瘤进展有关，并降低了抗体依赖性细胞介导的细胞毒性（ADCC）中抗体的生物活性。由于核心岩藻糖基化的N-聚糖很难从天然来源中分离出来，因此只有化学或酶促合成才能为生物学研究提供所需的化合物。化学α-岩藻糖基化的一般缺点是，α1,6-连接岩藻糖苷的化学组装不是立体特异性的。开发了一种鲁棒且通用的方法，用于以α/β比超过99：1的具有伯羟基的受体进行α-选择性岩藻糖基化。岩藻糖基供体的优化保护基团图案与激活原理和反应条件相结合，相互作用高。

  DOI：

  10.1002/anie.201807742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  核心岩藻糖基化的双触角八糖作为复杂N-聚糖糖肽的前体的合成

  摘要：

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01394-9

文献信息

• Modular Synthesis of Core Fucosylated N-Glycans
  作者：Dimitri Ott、Joachim Seifert、Ingo Prahl、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janna Guder、Manuel Mönnich、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/ejoc.201200468

  日期：2012.9

  A modular synthesis of complex-type N-glycans containing the core fucosyl motif was optimized. The core trisaccharide building block was protected by a methoxyphenyl group for convenient core fucosylation. The trisaccharide was obtained on a large scale from the glycosylation of the corresponding chitobiosyl azide with a glucosyl donor followed by intramolecular inversion. Improved methods were established

  优化了包含核心岩藻糖基基序的复杂型 N-聚糖的模块化合成。核心三糖结构单元由甲氧基苯基保护，以方便核心岩藻糖基化。三糖是通过相应的壳二糖叠氮化物与葡萄糖基供体的糖基化，然后进行分子内转化而大规模获得的。建立了用于合成单糖结构单元及其偶联的改进方法。β-甘露糖苷的转化伴随着先前未注意到的副反应，导致亚氨基碳酸酯中间体的水解开环。通过两个区域选择性和立体选择性偶联，亚苄基保护的核心三糖被延长成双触角 N-聚糖七糖。最后的岩藻糖基化也产生了一些β端基异构体，
• Synthesis of a core-fucosylated, biantennary octasaccharide as a precursor for glycopeptides of complex N-glycans
  作者：Joachim Seifert、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01394-9

  日期：1996.9

  A convergent synthesis of the biantennary and core-fucosylated octasaccharide 20 (a protected form of A) is described. Octasaccharide 20 is designed to serve as a precursor for dodecasaccharide 1, a complex N-glycan frequently found in glycoproteins of the serum and the cell surface.

  描述了双触角和岩藻糖基化的八糖20（A的保护形式）的会聚合成。八糖20被设计用作十二糖1的前体，十二糖1是在血清和细胞表面的糖蛋白中经常发现的一种复杂的N-聚糖。
• A Single Route to Mammalian N-Glycans Substituted with Core Fucose and Bisecting GlcNAc
  作者：Thomas Luber、Mathäus Niemietz、Theodoros Karagiannis、Manuel Mönnich、Dimitri Ott、Lukas Perkams、Janika Walcher、Lukas Berger、Matthias Pischl、Markus Weishaupt、Steffen Eller、Joanna Hoffman、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.201807742

  日期：2018.10.26

  The occurrence of α1,6‐linked core fucose on the N‐glycans of mammalian glycoproteins is involved in tumor progression and reduces the bioactivity of antibodies in antibody‐dependent cell‐mediated cytotoxicity (ADCC). Since core‐fucosylated N‐glycans are difficult to isolate from natural sources, only chemical or enzymatic synthesis can provide the desired compounds for biological studies. A general

  哺乳动物糖蛋白的N-聚糖上α1,6连接的核心岩藻糖的存在与肿瘤进展有关，并降低了抗体依赖性细胞介导的细胞毒性（ADCC）中抗体的生物活性。由于核心岩藻糖基化的N-聚糖很难从天然来源中分离出来，因此只有化学或酶促合成才能为生物学研究提供所需的化合物。化学α-岩藻糖基化的一般缺点是，α1,6-连接岩藻糖苷的化学组装不是立体特异性的。开发了一种鲁棒且通用的方法，用于以α/β比超过99：1的具有伯羟基的受体进行α-选择性岩藻糖基化。岩藻糖基供体的优化保护基团图案与激活原理和反应条件相结合，相互作用高。