O-triisopropylsilyl {[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 1026022-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-triisopropylsilyl {[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1026022-17-2
• 化学式: C₅₆H₇₄O₁₃Si
• 分子量: 983.281
• InChiKey: LIXHLEHVLFNSCM-RFIGKDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl {[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以98%的产率得到O-[5-O-benzyl-2,3-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-O-[2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)]-O-2,3-O-isopropylidene-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  强效Quillaja皂苷疫苗佐剂的设计与合成

  摘要：

  抗肿瘤和抗病毒疫苗的成功通常需要使用佐剂，这种物质可显着增强对共同施用抗原的免疫反应。只有少数佐剂具有足够的效力和可接受的临床研究毒性。QS-21 是一种很有前景的佐剂，它是一种皂苷天然产物，是许多癌症和传染病疫苗临床试验的首选免疫增强剂。然而，QS-21 佐剂的治疗前景受到多种因素的限制，包括其稀缺性、难以纯化至均质、剂量限制性毒性和化学不稳定性。在这里，我们报告了化学稳定的合成皂苷的设计、合成和评估。这些新颖的、酰胺改性的、在 GD3-KLH 黑色素瘤结合疫苗的评估中，非天然物质在体内表现出与 QS-21 相媲美或超过 QS-21 的免疫增强作用。这些新型皂苷的高度收敛合成制剂为发现用于专门定制疫苗疗法的改进分子佐剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/ja9082842
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-D-xylose 在 盐酸 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-triisopropylsilyl {[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。