O-triisopropylsilyl {[2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 1026022-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-triisopropylsilyl {[2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: O-triisopropylsilyl (((2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1-3))-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1-4)))-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1026022-16-1
• 化学式: C₅₃H₇₄O₁₅Si
• 分子量: 979.247
• InChiKey: RHGBWTBRTVYIQK-WJSYQAAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  154.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-triisopropylsilyl {[2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 O-triisopropylsilyl {[5-O-benzyl-2,3-di-O-benzylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 作用下， 生成 O-triisopropylsilyl {[2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。
• [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009126737A3

  公开（公告）日：2010-01-14