3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide | 1007126-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-bromo-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1007126-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrCl₃NO₉
• 分子量: 543.58
• InChiKey: IGLJUTJCXNPQND-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物磺酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂：合成、生物和分子对接分析

  摘要：

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128291
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物磺酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂：合成、生物和分子对接分析

  摘要：

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128291

文献信息

• Matsubara, K.; Mukaiyama, T., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2365 - 2382
  作者：Matsubara, K.、Mukaiyama, T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of N-acetyllactosamine-containing oligosaccharides, galectin ligands
  作者：V. V. Severov、I. M. Belyanchikov、G. V. Pazynina、N. V. Bovin

  DOI：10.1134/s1068162007010141

  日期：2007.2

  The following spacered oligosaccharides were synthesized: GlcNAc beta 1-3Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, GlcNAc beta 1-6Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, GlcNAc beta 1-3(GlcNAc beta 1-6)Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-3Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-6Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-3(Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-6)Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, GlcNAc beta 1-3(Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-6)Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp, and Gal beta 1-4GlcNAc beta 1-3(GlcNAc beta 1-6)Gal beta 1-4GlcNAc beta-sp (sp = O(CH2)(2)NH2). They represent N-acetyllactosamines substituted with N-acetylglycosamine or N-acetyllalctosamine residue at O3, O6, or at both positions of galactose. Glycosylation was achieved by coupling with N-trichloroethoxycarbonyl-protected glucosamine bromide in the presence of silver triflate.