2,15-diketoatractyligenin methyl ester | 2737-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,15-diketoatractyligenin methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4R,5R,9R,10S,13R)-9-methyl-14-methylidene-7,15-dioxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 2737-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: JSVYWQFZVYJDCP-FYZRTRKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,15-diketoatractyligenin methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl (1R,4R,5R,9R,10S,13R,15R)-15-hydroxy-9-methyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activity of Some Natural and Synthetic ent-Kauranes

  摘要：

  Atractyligenin (1) and several synthetic derivatives were tested and found to be active against tumor cell replication. Compound 1 was readily converted to the 2,15-diketo (3) or 15-keto (4) derivatives, which contain an alpha,beta-unsaturated ketone. Compounds 3 and 4 showed significant cytotoxic activity against all six tested cancer cell lines and were most potent against 1A9 ovarian cancer cells with EC50 values of 0.2 and 0.3 mu M, respectively. These two 1-analogues are promising lead compounds for further investigation.

  DOI：

  10.1021/np060504w
• 作为产物：
  描述：

  atractyligenin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,15-diketoatractyligenin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苍术木根素的几种 ent-kaurane 衍生物的细胞毒活性。通过化学重排合成未报道的二萜骨架

  摘要：

  对白术苷、羧义白菜苷、它们的苷分配白术绿素和几种合成衍生物进行了测试，发现对一组人类肿瘤细胞系具有活性。白术木红素经氧化、溴化和消除反应，得到几种化合物。通过从 3β-溴-2,15-二酮苍术木质素甲酯开始的化学重排合成单一骨架。合成的化合物对所有测试的细胞系均具有活性。特别是，15-酮苍术木根素甲酯和 3β-溴-2,15-二酮苍术木根素甲酯对 A375 黑色素瘤细胞系的 IC50 值为 0.427 和 0.723 μM。对结肠癌细胞系 CaCo2 也获得了极好的结果，抗增殖活性略低。该研究的一个有趣的扩展应该是分析白术木素衍生物也作为人类黑色素瘤和人类结肠癌细胞的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113435

文献信息

• Cytotoxic Activity of Some Natural and Synthetic <i>ent</i>-Kauranes
  作者：Sergio Rosselli、Maurizio Bruno、Antonella Maggio、Gabriella Bellone、Tzu-Hsuan Chen、Kenneth F. Bastow、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/np060504w

  日期：2007.3.1

  Atractyligenin (1) and several synthetic derivatives were tested and found to be active against tumor cell replication. Compound 1 was readily converted to the 2,15-diketo (3) or 15-keto (4) derivatives, which contain an alpha,beta-unsaturated ketone. Compounds 3 and 4 showed significant cytotoxic activity against all six tested cancer cell lines and were most potent against 1A9 ovarian cancer cells with EC50 values of 0.2 and 0.3 mu M, respectively. These two 1-analogues are promising lead compounds for further investigation.
• Cytotoxic activity of several ent-kaurane derivatives of atractyligenin. Synthesis of unreported diterpenic skeleton by chemical rearrangement
  作者：Natale Badalamenti、Alessandro Vaglica、Antonella Maggio、Maurizio Bruno、Luana Quassinti、Massimo Bramucci、Filippo Maggi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2022.113435

  日期：2022.12

  active with IC50 values of 0.427 and 0.723 μM against A375 melanoma cell line. Excellent results were also obtained against the colon cancer cell line CaCo2, with slightly lower antiproliferative activity. An interesting extension of the study should be to analyze the atractyligenin derivatives also as target for human melanoma and human colon cancer cells.

  对白术苷、羧义白菜苷、它们的苷分配白术绿素和几种合成衍生物进行了测试，发现对一组人类肿瘤细胞系具有活性。白术木红素经氧化、溴化和消除反应，得到几种化合物。通过从 3β-溴-2,15-二酮苍术木质素甲酯开始的化学重排合成单一骨架。合成的化合物对所有测试的细胞系均具有活性。特别是，15-酮苍术木根素甲酯和 3β-溴-2,15-二酮苍术木根素甲酯对 A375 黑色素瘤细胞系的 IC50 值为 0.427 和 0.723 μM。对结肠癌细胞系 CaCo2 也获得了极好的结果，抗增殖活性略低。该研究的一个有趣的扩展应该是分析白术木素衍生物也作为人类黑色素瘤和人类结肠癌细胞的靶标。