cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 21559-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-cyclohexyloxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 21559-72-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆
• 分子量: 303.356
• InChiKey: FDLAXPMYQUZWTM-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzoic acid 2-[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-6-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-cyclohexyloxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heskamp, B. M.; Marel, G. A. van der; Boom, J. H. van, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 9, p. 1265 - 1278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 8.0h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解条件下环己基2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-2-（N-甲基乙酰胺基）-α-和β-d-己吡喃糖苷的异构化机理

  摘要：

  摘要用葡萄糖，甘露聚糖和半乳糖构型的2-乙酰氨基-2-脱氧-α-和β-d-六吡喃糖的完全甲基化的环己基糖苷分别使用三个启动子之一，即三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，进行还原裂解。甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三氟化硼醚化物的混合物，或单独的三氟化硼醚化物的混合物。如所预期的，具有全部三个启动子的完全甲基化的1，2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物被迅速转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。然而，令人惊讶的是，尽管以慢得多的速度，完全甲基化的1，2-顺式连接的乙酰氨基糖衍生物也被转化成它们各自的恶唑啉鎓离子。在后一种情况下，获得了证据证明可以异构化为1，在还原裂解条件下的2-反式连接的异构体。由于室温下在二氯甲烷中的异构化反应相对较慢，因此开发了一种改进的方法，其中该反应在70°C下于1,2-二氯乙烷中进行。使用改进的方法，将所有1,2-顺式和1,2-反式连接的乙酰氨基糖衍生物迅速转化为它们各自的恶唑啉离子，随后用无水甲醇淬灭反应，得到各自的1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00251-0

文献信息

• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• Alkylating agents from sugars. Cyclophosphamides derived from 2-amino-2-deoxy-d-allose
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Isidora Romero、Felipe Alcudia、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00056-1

  日期：1998.3

  Cyclophosphamides derived from alkyl 2-amino-4,6- O -benzylidene-2-deoxy- β - d -allopyranosides have been synthesized with good yield by treatment of the corresponding 2-amino-2-deoxy- d -allose derivatives with bis(2-chloroethyl)phosphoramide dichloride. The ring-forming reaction took place with very high diastereoselectivity. Subsequent hydrogenolysis gave excellent yields of cyclophosphamides derived from alkyl

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。
• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。
• Stereoselective synthesis of oxiranes as a source of isoserine analogues using d-glucosamine and d-glucose derivatives as chiral templates
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.034

  日期：2004.11

  The synthesis of alkyl (R)-4,6-O-(2,3-epoxypropylidene) hexopyranoside derivatives from N-acetyl-d-glucosamine and d-glucose is described. The reaction of epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the substitution of the unsaturated system, the protecting groups of the hydroxyl group at carbon three of the sugar

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。
• Synthesis of hydrophobic derivatives of muramyldipeptides
  作者：A. E. Zemlyakov、V. O. Kur'yanov、V. V. Tsikalov、E. A. Aksenova、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1007/bf02273926

  日期：1997.1