cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside | 824396-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-cyclohexyloxy-8-phenylmethoxy-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 824396-54-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆
• 分子量: 521.654
• InChiKey: UFAGCBOWALXISZ-IQPLKXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-[(2S,3R)-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylpropylidene]-β-D-glucopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034

文献信息

• Stereoselective synthesis of oxiranes as a source of isoserine analogues using d-glucosamine and d-glucose derivatives as chiral templates
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.034

  日期：2004.11

  The synthesis of alkyl (R)-4,6-O-(2,3-epoxypropylidene) hexopyranoside derivatives from N-acetyl-d-glucosamine and d-glucose is described. The reaction of epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the substitution of the unsaturated system, the protecting groups of the hydroxyl group at carbon three of the sugar

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。