cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside | 824396-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-[(R,E)-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene]-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-cyclohexyloxy-8-hydroxy-2-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 824396-44-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: FONKGAVTNZKLOP-BGQWJMPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-(R)-4,6-O-[(2S,3R)-2,3-epoxy-2-methyl-3-phenylpropylidene]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 cyclohexyl 2-acetamido-2-deoxy-(R)-4,6-O-(E-2-methyl-3-phenyl-2-propenylidene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用d-葡萄糖胺和d-葡萄糖衍生物作为手性模板的立体选择性合成oxiranes作为异丝氨酸类似物的来源

  摘要：

  描述了由N-乙酰基-d-葡糖胺和d-葡萄糖合成烷基（R）-4，6- O-（2，3-环氧丙叉基）己吡喃糖苷衍生物。相应的烯基亚烷基衍生物与m -CPBA的环氧化反应以不同的立体选择性进行，这取决于不饱和体系的取代，糖部分碳三处羟基的保护基团及其构型。这些环氧乙烷与氮亲核试剂的开环反应得到苯基异丝氨酸前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.034

文献信息

• Stereoselective epoxidation of alkenylidene acetals derived from carbohydrates with d-allo, d-altro, d-galacto, d-gluco and d-xylo configurations
  作者：José M. Vega-Pérez、Margarita Vega、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.015

  日期：2007.8

  The synthesis of 2,3-epoxypropylidene acetals of sugar derivatives from N-acetyl-2-amino-2-deoxy-d-allopyranose, d-altropyranose, d-galactopyranose, N-acetyl-d-glucosamine, d-glucofuranose and d-xylofuranose is described. The epoxidation with m-CPBA of the corresponding alkenylidene derivatives took place with different stereoselectivities depending upon the sugar configuration, the protecting group

  由N-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃果糖，d-altropyranose，d-吡喃半乳糖，N-乙酰基-d-葡糖胺，d-葡萄糖呋喃糖和d合成糖衍生物的2,3-环氧亚丙基缩醛描述了-木呋喃糖。相应的烯基亚烷基衍生物用m -CPBA环氧化以不同的立体选择性进行，这取决于糖的构型，糖的羟基的保护基团和不饱和系统的取代。通过氢解对这些肟酮的开环反应进行分析，从而可以确定它们在新的立体异构中心的构型。