(2S,4R,6R)-2-[4-((1E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-methylprop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 296785-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-[4-((1E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-methylprop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• CAS: 296785-40-5
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₆Si₂
• 分子量: 583.957
• InChiKey: HCUGKJXQRLCXPN-FIMOPRRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-[4-((1E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-methylprop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 zirconocene dichloride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-4-methoxy-6-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diethylamide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (2S,4R,6R)-2-[4-((1E)-3-(triisopropylsilyloxy)-2-methylprop-1-enyl)(1,3-oxazol-2-yl)]methyl-4-methoxy-6-(triethylsilyloxy)methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Phorboxazole B—Part I: Synthesis of the C20-C38 and C39-C46 Subunits
  作者：David A. Evans、Victor J. Cee、Thomas E. Smith、Duke M. Fitch、Patricia S. Cho

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2533::aid-anie2533>3.0.co;2-b

  日期：2000.7.17