methyl (1R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate | 158981-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: (1R,3R,4R)-4-benzoyloxy-1-methoxycarbonylcyclohexan-3-ol；[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-4-methoxycarbonylcyclohexyl] benzoate
• CAS: 158981-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: BAHLNNUKPPTTCZ-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 甲醇 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,3R,4R) methyl 4-hydroxy-3-methoxy-1-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Haller, Bernd-Uwe; Kruber, Susanne; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 656 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5R)-3,4-O-Benzylidene-1,3,4-trihydroxy-6-oxabicyclo<3.2.1>octan-7-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl (1R,3R,4R)-4-benzoyloxy-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Haller, Bernd-Uwe; Kruber, Susanne; Maier, Martin E., Journal fur Praktische Chemie - Chemiker-Zeitung, 1998, vol. 340, # 7, p. 656 - 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of stereocontrolled aldol coupling to synthesis of segments of immunosuppressants FK-506 and rapamycin
  作者：James D. White、Jörg Deerberg、Steven G. Toske、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.030

  日期：2009.8

  The sector comprising C24–C34 of FK-506 containing five of the stereogenic centers in this macrolide was synthesized from (−)-quinic acid. Aldol coupling of the C24–C34 unit with a methyl ketone representing C20–C23 of FK-506 proceeded with complete Felkin stereoselectivity to afford the C20–C34 portion of the immunosuppressant. A chelate transition state invoking coordination of a lithium enolate

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。
• Studies directed towards the synthesis of immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the entire top-half
  作者：A.V. Rama Rao、T.K. Chakraborty、D Sankaranayanan、A.V. Purandare

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79493-7

  日期：1991.1

  An efficient approach has been developed to construct the entire TOP-HALF of FK-506 involving Grignard reaction of a C-29 bromide with a C-27 methylketo fragment.

  已经开发出一种有效的方法来构建FK-506的整个TOP-HALF，涉及C-29溴化物与C-27甲基酮片段的格氏反应。
• Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C22–C34 fragment of the molecule
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Bajjuri Krishna Mohan、Midde Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.115

  日期：2006.7

  A stereoselective synthesis of the C22-C34 fragment of the non-immunosuppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using D-quinic acid as the starting material and highly stereoselective aldol reactions were employed, as key steps, to build the remaining stereocentres at C23, C26 and C27. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.