argentilactone | 64543-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: argentilactone
• 英文别名: (R)-argentilactone；(2R)-2-[(Z)-hept-1-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 64543-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DSPGZXFLJQTNDA-JYKYSHPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  argentilactone 在 镍 氢溴酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 99.62h， 生成 (5R,6S)-(-)-erythro-6-acetoxy-5-dodecanolide
  参考文献：
  名称：

  Sala, Luis F.; Cravero, Raquel M.; Signorella, Sandra R., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 11, p. 1287 - 1298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 molybdenum(VI) oxide 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 mercury(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 argentilactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and anti-leishmanial activity of R-(−)-argentilactone

  摘要：

  Starting from the commercially available D-glucal (2), the naturally Occurring alpha,beta -unsaturated delta -lactone argentilactone (1a) has been synthesized. The important step is the configuration inversion at C-6 by the Mitsunobu reaction following the sugar-non-sugar-sugar strategy. The synthetic argentilactone has been tested against Leishmania mexicana for bioactivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01559-3

文献信息

• Total syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin via catalytic enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Ângelo de Fátima、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.122

  日期：2003.11

  The total syntheses of (R)-argentilactone (five steps, 25% overall yield) and (R)-goniothalamin (three steps, 61% overall yield) have been described through the enantioselective catalytic allylation of aldehydes (including a propargylic aldehyde) which provided a rapid access to these natural products that display very interesting biological activities.

  已通过醛（包括炔丙基醛）的对映选择性催化烯丙基化描述了（R）-精氨酸内酯（五个步骤，总收率25％）和（R）-角硫胺素（三个步骤，总收率61％）的总合成，其中提供了对具有非常有趣的生物活性的天然产品的快速访问。
• Total Synthesis of (R)-Argentilactone and (R)-Goniothalamin Using a Free-Radical Photoredox Approach to α,β-Unsaturated δ-Lactones
  作者：Alejandro Cordero-Vargas、Francisco J. Fuentes-Pantoja

  DOI：10.1055/a-1550-7659

  日期：2021.12

  α,β-Unsaturated δ-lactones are structural motifs found in diverse pharmacologically active natural products. In fact, the unsaturated lactone is often responsible for the biological activity. Herein, we report a new approach for the syntheses of (R)-argentilactone and (R)-goniothalamin based on a photoredox intermolecular iodolactonization mediated by a photoredox process. This new approach, already

  α,β-不饱和 δ-内酯是在多种药理活性天然产物中发现的结构基序。事实上，不饱和内酯通常负责生物活性。在此，我们报告了一种基于光氧化还原过程介导的光氧化还原分子间碘内酯化合成 (R)-argentilactone 和 (R)-goniothalamin 的新方法。这种新方法已经在我们的研究小组中使用，是一种新方法，可以实现多种含有 α,β-不饱和 δ-内酯的天然产物。
• Asymmetric Total Syntheses of (<i>R</i>)-(-)-Argentilactone and (<i>S</i>)-5-Hexadecanolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Narjis Fatima、R. Swapna、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-942518

  日期：2006.9

  The simple and efficient asymmetric syntheses of (R)-(-)-argentilactone and (S)-5-hexadecanolide were achieved from the same starting material by a similar strategy. The key intermediates for both molecules were chiral 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates.

  (R)-(-)-argentilactone 和 (S)-5-hexadecanolide 的简单有效的不对称合成是通过类似的策略从相同的起始材料实现的。两种分子的关键中间体都是手性 5-hydroxyalk-2-en-6-ynoates。
• Enantioselective syntheses of (R)- and (S)-argentilactone and their cytotoxic activities against cancer cell lines
  作者：Ângelo de Fatima、Luciana Konecny Kohn、Márcia Aparecida Antônio、João Ernesto de Carvalho、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.044

  日期：2004.10

  Concise total syntheses of (R)- and (S)-argentilactone have been developed via enantioselective catalytic allylation (ECA) and ring-closing metathesis pathways (four steps, 39% overall yield and 82-84% ee) from 2-octynal and their in vitro activity against cancer cells is described.

  通过对映选择性催化烯丙基化（ECA）和闭环复分解途径（四个步骤，总收率39％和ee的82-84％ee）开发了（R）-和（S）-精氨酸内酯的简明合成方法。描述了它们对癌细胞的体外活性。
• Synthesis of (R)-(−)-argentilactone
  作者：Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00138-6

  日期：2002.4

  A synthesis of (R)-(-)-argentilactone is reported starting from the (S)-enantiomer of glycidol. The synthesis is based on ring closing metathesis of the acrylic ester of (R)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-penten-1,2-diol 4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.