(2R,3S,4R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol | 138458-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 138458-68-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: MQIGMTIMVHQQDN-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 烯丙醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(2R,3S,4R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶辅助的β-2-脱氧-D-糖苷的合成

  摘要：

  使用相应的糖基作为底物，已经实现了酶催化的β-2-脱氧-D-葡萄糖苷和半乳糖苷（包括二糖）的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80769-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-GLUCOSE<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHESE DE DEOXY-D-GLUCOSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2004058786A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a process for the synthesis of 2-deoxy-D-glucose comprising haloalkoxylation of R-D-Glucal wherein R is selected from H and 3, 4, 6-tri-O-benzyl, to obtain alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/β-D-gluco/mannopyranoside, converting alkyl 2-deoxy-2-halo-R-α/$(b)-D-gluco/mannopyranoside by reduction to alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside, hydrolysing alkyl 2-deoxy-α/$(b)-D-glucopyranoside to 2-deoxy-D-glucose.

  该发明提供了一种合成2-脱氧-D-葡萄糖的过程，包括对R-D-葡糖进行卤代烯氧基化，其中R选择自H和3,4,6-三-O-苄基，以获得烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷，将烷基2-脱氧-2-卤代-R-α/β-D-葡萄/甘露聚糖苷通过还原转化为烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷，将烷基2-脱氧-α/β-D-葡萄糖吡喃苷水解为2-脱氧-D-葡萄糖。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 2-DEOXY-D-GLUCOSE
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：EP1581544A1

  公开（公告）日：2005-10-05