N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺 | 57165-06-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺
• 中文别名: 2-甲氧基-4-甲磺酰胺基苯胺
• 英文名称: N-(4-amino-3-methoxyphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: o-methoxy-p-methanesulfonamido aniline；4-methanesulfonamido-2-methoxyaniline；4-amino-3-methoxy-methanesulfonanilide；methanesulfonyl-m-anisidine；4-<(methylsulfonyl)amino>-2-methoxyaniline；2-methoxy-4-methanesulfonamido-aniline
• CAS: 57165-06-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00068574
• 分子量: 216.261
• InChiKey: JBEUZJVHYAAMNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  379.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺 在 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(10-methoxy-11H-indolo[3,2-c]quinolin-8-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design of antineoplastic agents based on the '2-phenylnaphthalene-type' structural pattern—synthesis and biological activity studies of 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives

  摘要：

  Designed as a new group of planar molecule containing the proposed 2-phenylnaphthalene-type structure, a number of 11H-indolo[3.2-c]quinoline derivatives were synthesized and evaluated biologically. Several compounds were found to possess cytotoxic activity against the growth of human promyclocytic leukemia cells (HL-60), against the small cell lung cancer (SCLC), and showed good response in the National Cancer Institute preclinical antitumor drug discovery 60-cell line panel. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01420-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基-4-硝基苯基)-氨基甲酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一些不同取代的a啶和氮杂za啶衍生物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  按照经典方法，合成一组9-取代的a啶和氮杂za啶衍生物（m-AMSA类似物），作为对DNA拓扑异构酶II具有抑制作用的潜在抗肿瘤剂。发现一些对培养中生长的人HL-60和HeLa细胞具有明显的细胞毒性。使用荧光猝灭技术研究了它们与小牛胸腺DNA的非共价相互作用。我们通过DNA过滤器洗脱和蛋白质沉淀技术评估了被测化合物产生的DNA损伤。用纯化的拓扑异构酶进行的催化研究证实了这些试剂是抗拓扑异构酶抑制剂。用测试化合物对带有固体肿瘤的小鼠进行化学疗法，可以识别出与m-AMSA一样有效但对宿主毒性较小的氮杂类似物（化合物IIIb）。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00170-7
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-9-chloroacridan-5-methylcarboxamide 、 N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺 在 N-(4-氨基-3-甲氧基苯基)甲磺酰胺 作用下， 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1984, 27, 363-367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antitumor agents. 36. Quantitative relationships between experimental antitumor activity, toxicity, and structure for the general class of 9-anilinoacridine antitumor agents
  作者：William A. Denny、Bruce F. Cain、Graham J. Atwell、Corwin Hansch、Augustine Panthananickal、A. Leo

  DOI：10.1021/jm00345a015

  日期：1982.3

  relationships (QSAR) have been derived between antileukemic (L1210) activity and agent physicochemical properties for 509 tumor-active members of the general class of 9-anilinoacridines. One member of this class is the clinical agent m-AMSA (NSC 249992). Agent hydrophobicity proved a significant but not a dominant influence on in vivo potency. The electronic properties of substituent groups proved important

  已针对9类苯胺基between啶类化合物中的509种肿瘤活性成员，在抗白血病（L1210）活性与药物理化性质之间建立了定量关系（QSAR）。此类药物之一是临床药物m-AMSA（NSC 249992）。试剂疏水性已证明对体内效力有显着但非主要的影响。取代基的电子性质被证明是重要的，但是对药物效力的最显着影响是通过位于9-苯胺基cr啶骨架上不同位置的基团的空间影响显示出来的。这些结果与这些化合物发挥作用的重要生理步骤完全一致，它们是通过在碱基对之间插入idine啶发色团并在小沟中放置苯胺基而将它们与双链DNA结合的，如前所述。还推导了9-苯胺基cr啶的643种衍生物的急性毒性方程。该方程采用与模拟抗白血病药效价相似的形式，强调了抗肿瘤药的药效和急性毒性之间通常相当紧密的关系。这项研究证明了QSAR技术的强大功能，可以构建大量的生物学数据，并允许从中提取有用的信息，这取决于有关化合物的可能作用部
• Acridine derivatives.<b>V</b>. Synthesis and P388 antitumor activity of the novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines
  作者：Michio Kimura、Ichizo Okabayashi、Akira Kato

  DOI：10.1002/jhet.5570300446

  日期：1993.7

  A new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel 9-anilino-2,3-ethylenedioxyacridines (five compounds) have been synthesized and evaluated for activity against P388 leukemia in vivo. A few of them possessed the same potency of antitumor activity as amsacrine (m-AMSA) which is an important antitumor agent in clinical use.

  已经合成了一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药，新型的9-苯胺基-2,3-乙二氧基ac啶（5种化合物），并评估了其在体内对P388白血病的活性。它们中的一些具有与氨水扁桃碱（m -AMSA）相同的抗肿瘤活性，后者是临床上重要的抗肿瘤剂。
• Synthesis and antitumor activity of fused tetracyclic quinoline derivatives. 1
  作者：Masatoshi Yamato、Yasuo Takeuchi、Kuniko Hashigaki、Yuji Ikeda、Ming Rong Chang、Kyoko Takeuchi、Mayumi Matsushima、Takashi Tsuruo、Tazuko Tashiro

  DOI：10.1021/jm00126a025

  日期：1989.6

  Several fused tri- and tetracyclic quinolines (I and II) with [2-methoxy-4-[(methylsulfonyl)amino]phenyl]amino or [3-(N,N-dimethylamino)propyl]amino side chains were prepared, and their DNA intercalative properties, KB cytotoxicity, antitumor activity (P388 leukemia), and ability to induce topoisomerase II dependent DNA cleavage were investigated. Some compounds having both intercalative ability and

  制备了几个带有[2-甲氧基-4-[（甲基磺酰基）氨基]苯基]氨基或[3-（N，N-二甲基氨基）丙基]氨基侧链的稠合三环和四环喹啉（I和II），研究了DNA插入特性，KB细胞毒性，抗肿瘤活性（P388白血病）以及诱导拓扑异构酶II依赖性DNA裂解的能力。发现一些同时具有嵌入能力和KB细胞毒性的化合物在体内是无活性的。但是，在体内诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割的能力与抗肿瘤活性之间存在正相关。茚并（13a），苯并呋喃（21a）和苯并噻吩并（22a）喹啉衍生物在体外和体内均表现出与m-AMSA相当的抗肿瘤活性。它们还插入DNA并诱导拓扑异构酶II依赖性DNA切割。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 9-Anilino-3,6-diaminoacridines Active Against a Multidrug-Resistant Strain of the Malaria Parasite Plasmodium falciparum
  作者：Swarna A. Gamage、Nisana Tepsiri、Prapon Wilairat、Stanley J. Wojcik、David P. Figgitt、Raymond K. Ralph、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00036a014

  日期：1994.5

  A new synthesis of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, via reduction of the corresponding diazides, gives much higher yields than traditional methods. Within the subset of 3,6-diamino-9-anilinoacridines, there was considerable tolerance to substitution at the 1'-anilino position. In a sharp divergence with structure-activity relationships for high mammalian cell toxicity and anticancer effects, derivatives

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以
• Solvent- and chromatography-free amination of π-deficient nitrogen heterocycles under microwave irradiation. A fast, efficient and green route to 9-aminoacridines, 4-aminoquinolines and 4-aminoquinazolines and its application to the synthesis of the drugs amsacrine and bistacrine
  作者：Matteo Staderini、Nieves Cabezas、Maria Laura Bolognesi、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.083

  日期：2013.1

  very broad scope in terms of amine structure (aromatic, linear primary aliphatic, α-branched primary aliphatic, secondary aliphatic and diamines). Workup consisted of a simple washing with water and purification could be achieved by crystallization, avoiding the use of organic solvents in extraction and chromatographic purification steps. This protocol provides a solution to the long-standing synthetic

  在2当量苯酚的存在下，用胺对9-氯ac啶，4-氯喹啉和4-氯喹唑啉等分子混合物与胺进行聚焦微波辐照，可以实现胺化杂环的一般，快速和高产率合成，胺结构（芳族，线性伯脂肪族，α-支化伯脂肪族，仲脂肪族和二胺）。后处理包括简单的水洗和结晶纯化，避免在萃取和色谱纯化步骤中使用有机溶剂。该协议为解决长期合成问题提供了解决方案，该问题实现了一种实用有效的方法来胺化π不足的氮杂环以用于药物化学应用。