(4R,5R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one | 544711-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
• CAS: 544711-65-1
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₄
• 分子量: 405.578
• InChiKey: KIPZYYDFEIAALH-CNILHQLQSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-allyl-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one 在 四氧化锇 、 dimethyl nitroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以74%的产率得到(4R,5R)-5-(2,3-dihydroxypropyl)-4-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于二氯乙烯-手性烯烃的吡咯嗪核苷方法：（+）-邻苯二甲胺A的高度立体控制合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol034369f