(2'S,4'S,5'S)-2-(2,4-dimethyl-5,6-dihydroxyhex-2-yl)-1,3-dithiane isopropylidene acetal | 92935-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'S,4'S,5'S)-2-(2,4-dimethyl-5,6-dihydroxyhex-2-yl)-1,3-dithiane isopropylidene acetal
• 英文别名: (4S)-4-[(2S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 92935-13-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂S₂
• 分子量: 290.491
• InChiKey: KTHOPNDXRLONMD-SDDRHHMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,4'S,5'S)-2-(2,4-dimethyl-5,6-dihydroxyhex-2-yl)-1,3-dithiane isopropylidene acetal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-β-multistriatin
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的手性合成子：（-）-δ-多striatin和（+）-prelog-djerassi乳酸的短途径

  摘要：

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85300-8
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium chloride 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2'S,4'S,5'S)-2-(2,4-dimethyl-5,6-dihydroxyhex-2-yl)-1,3-dithiane isopropylidene acetal
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的手性合成子：（-）-δ-多striatin和（+）-prelog-djerassi乳酸的短途径

  摘要：

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85300-8

文献信息

• Chiral synthons from levoglucosenone: Short routes for (—)-δ-multistriatin and (+)-prelog-djerassi lactonic acid
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Kato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85300-8

  日期：1984.7

  Abstract Levoglucosenone ( 1 ) was used as the starting material for short and stereoselective routes to chiral synthons for (—)-δ-multistriatin ( 2 ) and (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid ( 3 ). The stereochemistry of these synthons is discussed on the basis of high-resolution 1 H-n.m.r. data.

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。