1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranoside | 85647-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranose；(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 85647-55-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: DIFYCFRUMTVFJU-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.5±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranoside 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-δ-multistriatin
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖酮的手性合成子：（-）-δ-多striatin和（+）-prelog-djerassi乳酸的短途径

  摘要：

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85300-8
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2

文献信息

• New stereoselective approach to (−)-δ-multistriatin1
  作者：Zbigniew J. Witczak、Ying Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00348-g

  日期：1995.4

  (−)-δ-Multistriatin was synthesized in six steps in 36% overall yield and excellent optical purity (99%) using the key step of stereoselective Michael addition of nitromethane to levoglucosenone. Radical removal of the nitro group with tributyltinhydride preserved the required stereochemistry at C-2 and C-4 required for the alkylation and transacetalation steps of the dithiane intermediate.

  （-）-δ-Multistriatin分六步合成，使用立体选择性将硝基甲烷迈克尔加成到左葡萄糖苷的关键步骤，从而以36％的总收率和出色的光学纯度（99％）合成。用三丁基锡氢化物自由基除去硝基保留了二噻烷中间体的烷基化和反缩醛化步骤所需的在C-2和C-4的立体化学。
• A stereoselective synthesis of “natural” (4S,6S,7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Katō、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85662-2

  日期：1982.1

  The natural stereoisomer of serricornin was synthesized stereoselectively from levoglucosenone. This firmly established the absolute stereochemistry of serricornin to be 4S,6S,7S. A short synthesis of (−)-δ-multistriatin was also reported.

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。
• MORI, MASATAKA;TYUMA, TATSUDZI;KATO, KUNIO
  作者：MORI, MASATAKA、TYUMA, TATSUDZI、KATO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• JPS58185586A
  申请人：——

  公开号：JPS58185586A

  公开（公告）日：1983-10-29
• Chiral synthons from levoglucosenone: Short routes for (—)-δ-multistriatin and (+)-prelog-djerassi lactonic acid
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Kato

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85300-8

  日期：1984.7

  Abstract Levoglucosenone ( 1 ) was used as the starting material for short and stereoselective routes to chiral synthons for (—)-δ-multistriatin ( 2 ) and (+)-Prelog-Djerassi lactonic acid ( 3 ). The stereochemistry of these synthons is discussed on the basis of high-resolution 1 H-n.m.r. data.

  摘要左旋葡萄糖senone（1）被用作短和立体选择途径合成（-）-δ-multistriatin（2）和（+）-Prelog-Djerassi乳酸（3）的手性合成子的原料。这些合成子的立体化学是在高分辨率1 Hn.mr数据的基础上讨论的。