(-)-δ-multistriatin | 59014-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (-)-δ-multistriatin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 59014-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YMBRJMLOGNZRFY-AXTSPUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-δ-multistriatin
  参考文献：
  名称：

  左旋葡糖醛酮立体选择性合成“天然”（4S，6S，7S）-serricornin，香烟残液的性信息素

  摘要：

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85662-2

文献信息

• New stereoselective approach to (−)-δ-multistriatin1
  作者：Zbigniew J. Witczak、Ying Li

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00348-g

  日期：1995.4

  (−)-δ-Multistriatin was synthesized in six steps in 36% overall yield and excellent optical purity (99%) using the key step of stereoselective Michael addition of nitromethane to levoglucosenone. Radical removal of the nitro group with tributyltinhydride preserved the required stereochemistry at C-2 and C-4 required for the alkylation and transacetalation steps of the dithiane intermediate.

  （-）-δ-Multistriatin分六步合成，使用立体选择性将硝基甲烷迈克尔加成到左葡萄糖苷的关键步骤，从而以36％的总收率和出色的光学纯度（99％）合成。用三丁基锡氢化物自由基除去硝基保留了二噻烷中间体的烷基化和反缩醛化步骤所需的在C-2和C-4的立体化学。
• A stereoselective synthesis of “natural” (4S,6S,7S)-serricornin, the sex pheromone of cigarette bettle, from levoglucosenone
  作者：Masataka Mori、Tatsuji Chuman、Kunio Katō、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85662-2

  日期：1982.1

  The natural stereoisomer of serricornin was synthesized stereoselectively from levoglucosenone. This firmly established the absolute stereochemistry of serricornin to be 4S,6S,7S. A short synthesis of (−)-δ-multistriatin was also reported.

  Serricornin的天然立体异构体是从左旋葡糖醛酮立体选择性地合成的。这牢固地确定了Serrcornin的绝对立体化学为4S，6S，7S。还报道了（-）-δ-多striatin的短合成。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, X. Diastereoselektive Synthese von (–)‐δ‐Multistriatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfried Helbig

  DOI：10.1002/cber.19811140812

  日期：1981.8

  Aus Benzyloxyacetaldehyd(3) und dem chirlalen Boronsäureester 4 erhielt man durch diastereoselektive CC–Verknüpfung den Homoallylalkohol5. Daraus wurden durch Standardoperationen der Alkohol 8 und Weiter (–)-δ-Multistriatin (1) von 97% Isomerenreinheit dargestellt.

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。
• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。
• Stereoselective synthesis from D-glucose of (−)-∂-multistriatin (component of the European elm bark beetle, Scolytus multistriatus, aggregation pheromone).
  作者：Isidoro Izquierdo、Miguel Rodríguez、Maria T. Plaza、Inmaculada Vallejo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82234-x

  日期：1993.1

  A six step stereoselective synthesis of (−)-∂-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, 1] is presented, starting from 2,4-O-ethylidene-D-erythrose (2), which is readily available from D-glucose.

  提出了一种六步立体选择性合成（-）-∂-多striatin [（1S，2S，4S，5R）-5-乙基-2,4-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷，1 ]的方法。从2，4-O-亚乙基-D-赤藓糖（2）开始，其可以容易地从D-葡萄糖获得。

表征谱图