7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6E-heptenoic acid pyrrolidylamide | 117137-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6E-heptenoic acid pyrrolidylamide
• 英文别名: 1-[(E)-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-heptenoyl]pyrrolidine；piperamide-C7:1(6E)；(6E)-7-(2H-1,3-Benzodioxol-5-YL)-1-(pyrrolidin-1-YL)hept-6-EN-1-one；(E)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pyrrolidin-1-ylhept-6-en-1-one
• CAS: 117137-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: UUHCCOYKUNWUQJ-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2879;2794

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6E-heptenoic acid pyrrolidylamide 在 Oxone<*> 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-[1-oxo-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2E,6E-heptadienyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sarmentosine, an amide alkaloid from Piper sarmentosum

  摘要：

  Sarmentosine, 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-2E,6E-heptadienoic acid pyrrolidylamide, isolated from fruit of Piper sarmentosum, was synthesized in an overall yield of 21%, by a short efficient pathway in which the key step was an aldol-Grob fragmentation sequence.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00077-k
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 7-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-6E-heptenoic acid pyrrolidylamide
  参考文献：
  名称：

  在犬第二代幼虫中与哌酰胺有关的芳烷基和芳烯基酰胺的合成和杀线活性。

  摘要：

  合成了与哌啶相关的79个芳烷基和芳烯基酰胺，并研究了它们对犬round虫Toxocara canis的第二级幼虫的杀线虫活性。活性很大程度上取决于烷基链的长度和胺部分的性质，但是几乎不受链中是否存在双键的影响。在一系列同系物中表现出最强活性的烷基链长，对于吡咯烷酰胺为m = 11，对于N-甲基哌嗪酰胺为m = 13。尽管在所测试的同系物中，哌啶（3，4-亚甲基二氧苯基同系物）显示出最强的活性，但是芳环上的甲氧基取代基对该活性没有太大影响。然而，甲氧基向羟基的转化大大降低了活性并缩短了链长，从而提供了最强的活性。计算出的非酚芳基哌啶的log P值在3.5至4.5范围内，而羟苯基哌啶的log P值较小，表明酚和非酚化合物的杀线活性涉及不同的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.685