(1R*,5S*)-5-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexanol | 128749-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R*,5S*)-5-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexanol
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-4-tert-butylmethylenecyclohexane；(1R,5S)-5-tert-butyl-1-methyl-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 128749-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LEYUNYRHBKJZNS-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,5S*)-5-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-甲基吗啉氧化物 、 3-巯基丙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚甲基环己烷环氧化和 Osmylations 中的扭转、转子和电子效应

  摘要：

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja953040p
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R*,5S*)-5-(1,1-dimethylethyl)-1-methyl-2-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚甲基环己烷环氧化和 Osmylations 中的扭转、转子和电子效应

  摘要：

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja953040p

文献信息

• Stereochemistry of the Oxidation of Imines Derived from Substituted Cyclohexanones:  Axial vs Equatorial Attack and Evidence for Delivery by an Adjacent Hydroxyl Group
  作者：Yuguang Wang、Samuel Chackalamannil、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo991928g

  日期：2000.8.1

  A set of conformationally biased imines derived from substituted cyclohexanones and benzylamine or diphenylmethylamine, respectively, were oxidized to the corresponding oxaziridines. The structures of the oxaziridines were determined via NMR comparison of two series of differently N-substituted oxaziridines. Thus, those compounds having an axially disposed nitrogen substituent displayed an upfield-shifted

  分别衍生自取代的环己酮和苄胺或二苯甲胺的一组构象偏向的亚胺被氧化为相应的恶唑烷。通过两个系列的不同N-取代的氧氮丙啶的NMR比较确定了氧氮丙啶的结构。因此，相对于N-苄基化合物，那些具有轴向布置的氮取代基的化合物显示出与N-二苯基甲基系列中的恶唑烷氮具有1,3-关系的高场位移轴向质子。从这些反应获得的产物的分析表明，（1）相邻的羟基有利于合成氧化剂的加成；（2）包含相邻的甲氧基的亚胺优先经受住驻烷氧基取代基的攻击。
• An evaluation of .sigma.-.sigma.* and torsional effects in the osmylation and epoxidation of 4-tert-butylmethylenecyclohexane derivatives
  作者：E. Vedejs、W. H. Dent

  DOI：10.1021/ja00199a067

  日期：1989.8
• VEDEJS, E.;DENT, W. H., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N7, C. 6861-6862
  作者：VEDEJS, E.、DENT, W. H.

  DOI：——

  日期：——