1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene | 81380-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-methyl-1-trimethylsiloxycyclohex-1-ene；4-t-butyl-2-methyl-1-trimethylsilyloxycyclohexene；(4-tert-butyl-2-methylcyclohexen-1-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 81380-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: XCJITBSSMLZGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene 在 potassium tert-butylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R*,5S*)-5-(1,1-dimethylethyl)-1-methoxy-1-methyl-2-methylene-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  4-叔丁基亚甲基环己烷环氧化和 Osmylations 中的扭转、转子和电子效应

  摘要：

  2-取代 4-叔丁基亚甲基环己烷的轴向环氧化偏好归因于小效应的组合，包括现有的键扭转和转子效应。来自发展债券扭转的贡献较小，可以忽略不计。Cieplak (σ−σ*) 效应太小而无法在大多数环氧化中识别，但根据等排系统 11a 和 15a 或 19a 和 19b 的比较，可能存在边际效应。二甲基二环氧乙烷环氧化和渗透对空间因子更敏感，导致赤道攻击的趋势。

  DOI：

  10.1021/ja953040p
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 1-(trimethylsiloxy)-2-methyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3007 - 3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones
  作者：Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis、John T. Edward

  DOI：10.1139/v82-006

  日期：1982.1.1

  Stereospecific syntheses are reported for the δ-lactones 3, 5, 8, 17, and 26.

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。
• Regiospecific preparation of thermodynamic silyl enol ethers using bromomagnesium dialkylamides
  作者：Marie E. Krafft、Robert A. Holton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81652-4

  日期：1983.1

  Theromodynamic silyl enol ethers are regiospecifically generated in high yield from cyclic ketones, bromomagnesium diisopropylamide (BMDA) and trimethysilyl chloride.

  热力学的甲硅烷基烯醇醚是由环酮，溴镁二异丙基酰胺（BMDA）和三甲基甲硅烷基氯以高产率在区域上特异性产生的。
• Alkyl migration including ring contraction from a migration origin bearing a phenylthio (PhS) group
  作者：Malcolm Hannaby、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80050-8

  日期：1986.1
• Hannaby Malcolm, Warren Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 22, S 3007-3013
  作者：Hannaby Malcolm, Warren Stuart

  DOI：——

  日期：——