(2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester | 157830-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 157830-70-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₅Si
• 分子量: 492.772
• InChiKey: YBJFRZNCTXFAHE-ZAKZIPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到methyl (E,E)-(7S)-8-[(2R,6S)-6-{(2S,3R)-2-methoxy-3-methylpentan-4-on-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 lithium perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-methoxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8

文献信息

• Towards the synthesis of swinholide A and scytophycin C. A highly stereocontrolled synthesis of (−)-pre-swinholide A
  作者：Ian Paterson、John G. Cumming、Julian D. Smith、Richard A. Ward、Kap-Sun Yeung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76920-6

  日期：1994.5

  marine macrodiolide, swinholide A (1), was obtained with > 97% ds by a Mukaiyama aldol reaction between 16 and 5, followed by a boron-mediated reduction to give the syn 1,3-diol 18. Deprotection gave (−)-pre-swinholide A (2), the putative biosynthetic precursor of 1.

  通过在16和5之间的Mukaiyama醛醇缩合反应，然后以硼介导的还原反应，得到海洋大环内酯，swinholide A（1）的完全保护的单体单元19，具有> 97％ds的ds ，然后进行硼介导的还原反应，生成顺式1,3-二醇18。脱保护得到（-）-pre-swinholide A（2），推定的1的生物合成前体。