(2E,4E)-(S)-8-((2R,6S)-6-Acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester | 204512-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-(S)-8-((2R,6S)-6-Acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 204512-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: OYYHOFSZVJLHDN-KVBHZLGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-8-((2R,6S)-6-Acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2E,4E)-(S)-8-[(2R,6S)-6-((2S,3S)-2-hydroxy-3-methyl-pent-4-enyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-4-methyl-7-triisopropylsilanyloxy-octa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-8-((2R,6S)-6-Acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-7-hydroxy-4-methyl-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of scytophycin C: Synthesis of the C(1)C(18) fragment of scytophycin C

  摘要：

  The synthesis of the C(1) to C(18) fragment of Scytophycin C is described which features a highly stereoselective carbon Ferrier-type reaction in 3.0 M lithium perchlorate/ethyl acetate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10852-8