2,6-二甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 | 73723-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-isobutoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-isobutoxy-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-Isobutoxy-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-on；2,6-dimethyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 73723-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: MITGEWZMWAOSSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 ammonium heptamolybdate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 (2aRS,3SR,4aSR,7RS,7aSR,10bRS,10cSR)-2a,3,4,4a,5,6,7,7a,8,9,10b,10c-dodecahydro-3-hydroxy-2a-(hydroxymethyl)-7,10,10c-trimethylnaphth<2,1,8-cde>azulen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2,6-二甲基-3-(2-甲基丙氧基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。
• Synthesis of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones
  作者：Edward Piers、John R. Grierson、Cheuk Kun Lau、Isao Nagakura

  DOI：10.1139/v82-033

  日期：1982.1.15

  A new, efficient method for the preparation of β-chloro, β-bromo, and β-iodo α,β-unsaturated ketones is described. The method involves the reaction of β-diketones or α-hydroxymethylenecycloalkanones with triphenylphosphine dihalides in the presence of triethylamine. With the dichloride and dibromide reagents, the reactions are conveniently carried out in benzene at room temperature, while with triphenylphosphine diiodide the reactions are best performed in refluxing acetonitrile (β-diketones) or in acetonitrile–hexamethylphosphoramide (α-hydroxymethylenecycloalkanones). The reaction of triphenylphosphine diiodide – triethylamine with a series of 4-alkyl-1,3-cyclohexanediones provides mainly or exclusively (depending on the size of the alkyl group) 6-alkyl-3-iodo-2-cyclohexen-1-ones, while reaction of this reagent with 2-hydroxymethylenecyclohexanone and 2-hydroxymethylenecyclopentanone affords stereoselectively and regioselectively (E)-2-iodomethylenecyclohexanone and (E)-2-iodomethylenecyclopentanone, respectively.

  描述了一种制备β-氯、β-溴和β-碘α，β-不饱和酮的新的高效方法。该方法涉及β-二酮或α-羟甲基环戊酮与三苯基膦二卤化物在三乙胺存在下的反应。对于二氯化物和二溴化物试剂，反应通常在苯中室温下进行，而对于三苯基膦二碘化物，最好在回流的乙腈（β-二酮）或乙腈-六甲基磷酰胺（α-羟甲基环戊酮）中进行。三苯基膦二碘化物-三乙胺与一系列4-烷基-1,3-环己二酮的反应主要或仅产生（取决于烷基的大小）6-烷基-3-碘-2-环己烯-1-酮，而该试剂与2-羟甲基环己酮和2-羟甲基环戊酮的反应分别选择性地产生（E）-2-碘甲基环己酮和（E）-2-碘甲基环戊酮。
• Carbon atom insertion bicycloannulation: total syntheses of ishwarane and ishwarone
  作者：Robert M. Cory、Lester P. J. Burton、Dominic M. T. Chan、Fred R. McLaren、Mary H. Rastall、Richard M. Renneboog

  DOI：10.1139/v84-328

  日期：1984.10.1

  methyllithium at low temperatures. This new bicycloannulation method has been employed in a total synthesis of ishwarane (1), the naturally occurring parent hydrocarbon of the ishwarane class of tetracyclic sesquiterpenes. Although this reaction was not successful with various possible precursors of ishwarone (2), this natural product was prepared in low yield by a two-step version of the carbon atom

  将碳原子插入甲基环己烯，通过卡宾加成到双键和卡宾插入甲基 CH 键，在单一合成步骤中生成双环 [3.2.1.02.7] 辛烷，已通过处理环己烯与四溴化碳和甲基锂在低温下。这种新的双环环化方法已用于 ishwarane (1) 的全合成，这是 ishwarane 类四环倍半萜的天然母烃。尽管该反应对 ishwarone (2) 的各种可能的前体都没有成功，这种天然产物是通过碳原子插入双环环化 (CAIB) 程序的两步形式以低产率制备的，该程序包括将溴仿衍生的二溴卡宾添加到辛酮 (5) 中，然后用甲基锂处理所得的二溴环丙烷 (56)。同样的两步序列也成功地用于 Norishwarane (20) 的第一次合成，该碳氢化合物包含裸...
• PIERS, E.;GRIERSON, J. R.;KUN, LAU, C.;NAGAKURA, I., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 2, 210-223
  作者：PIERS, E.、GRIERSON, J. R.、KUN, LAU, C.、NAGAKURA, I.

  DOI：——

  日期：——
• Paquette, Leo A.; Sauer, Daryl R.; Cleary, Darryl G., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7375 - 7387
  作者：Paquette, Leo A.、Sauer, Daryl R.、Cleary, Darryl G.、Kinsella, Mary A.、Blackwell, Christopher M.、Anderson, Lawrence G.

  DOI：——

  日期：——