2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 | 37457-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 3-isobutoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-isobutoxycyclohex-2-enone；3-isobutoxy-2-methyl-2-cyclohexenone；3-isobutoxy-2-methyl-cyclohex-2-enone；3-Isobutoxy-2-methyl-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-3-(2-methylpropoxy)-；2-methyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 37457-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GIAZBUMIVSZJNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-甲基丙氧基)-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 1,2-dimethyl-3-oxo-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Adlerova et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 681,688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUSKOPF, J. W.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 69-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• SUBSTITUTED FLUOROETHYL UREAS AS ALPHA 2 ADRENERGIC AGENTS
  申请人：Chow Ken

  公开号：US20080255239A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Therapeutic compounds, and methods, compositions, and medicaments related thereto are disclosed herein.

  本文揭示了治疗化合物、方法、组合物和相关药物。
• Remarkable Effect of Aluminum Reagents on Rearrangements of Epoxy Acylates via Stable Cation Intermediates and Its Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Sporochnol A
  作者：Yasuyuki Kita、Akihiro Furukawa、Junko Futamura、Koichiro Ueda、Yoshinari Sawama、Hiromi Hamamoto、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo0104328

  日期：2001.12.1

  rearrangement of epoxy acylates via stable cation intermediates was found, and new methods for constructing chiral benzylic, vinylic, and acetylenic quaternary carbon centers were developed. During the study, the importance of the ionic nature of the O-metal bond in the intermediates of such epoxides was addressed. This method was applied to the asymmetric total synthesis of (S)-(+)-sporochnol A.

  发现了（C（6）F（5）O）（3）Al通过稳定的阳离子中间体促进环氧酰化物重排的显着效果，并开发了构建手性苄基，乙烯基和炔基季碳中心的新方法。在研究过程中，研究了这类环氧化物中间体中O-金属键的离子性质的重要性。该方法适用于（S）-（+）-亚砜醇A的不对称全合成。
• Catalytic Enantioselective Approach to the Eudesmane Sesquiterpenoids: Total Synthesis of (+)-Carissone
  作者：Samantha R. Levine、Michael R. Krout、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802409h

  日期：2009.1.15

  approach to the eudesmane sesquiterpenoids is reported. The strategic use of a palladium-catalyzed enantioselective alkylation of vinylogous ester substrates forged the C(10) all-carbon quaternary center. This key transformation enabled a diastereoselective olefin hydrogenation to create the syn stereochemistry at C(7). The devised synthetic strategy allowed for the preparation of the antibacterial agent

  报道了一种对eudesmane倍半萜类化合物的催化对映选择性方法。钯催化对映选择性烷基化的乙烯基酯底物的战略使用伪造了 C(10) 全碳季铵中心。这一关键转变使非对映选择性烯烃氢化能够在 C(7) 处产生合成立体化学。设计的合成策略允许制备抗菌剂 (+)-carissone 和 P/Q 型钙通道阻滞剂 (-)-α-eudesmol 的正式合成。
• Furans in Synthesis. The Preparation of Spiro-Cyclic Systems.
  作者：Steven P. Tanis、Paul M. Herrinton、Lisa A. Dixon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98204-2

  日期：1985.1

  Furan-terminated cationic cyclizations allylic alcohols, enones, and N-acyl iminium ions as initiators have been explored as routes to highly functionalized spiro[4,5]decanes, spiro[5,5]undecanes, spiro[4,6]undecanes, and spiro[5,6]dodecanes.

  已研究了呋喃封端的阳离子环化烯丙醇，烯酮和N-酰基亚胺离子作为引发剂，作为通往高度官能化的螺[4,5]癸烷，螺[5,5]十一烷，螺[4,6]十一烷的途径，和螺[5,6]十二烷。