methyl (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-1-carboxylate | 1321908-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1321908-35-3
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃Si
• 分子量: 448.762
• InChiKey: BYOHSNLTEHPJNH-VQADQOPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-1-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4aS,4bR,6S,8aR,10aS)-8-ethenyl-1,1,4a,7,8a-pentamethyl-6-prop-2-ynoxy-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12- epi - scalarafuranacetate的合成

  摘要：

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。

  DOI：

  10.1021/jo2008127
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-(14αH)-isogath-12-en-15-oate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3S,4aR,4bS,8aS,10aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12- epi - scalarafuranacetate的合成

  摘要：

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。

  DOI：

  10.1021/jo2008127

文献信息

• Synthesis of the Scalarane Sesterterpenoid 16-deacetoxy-12-<i>epi</i>-scalarafuranacetate
  作者：Xi-Bo Chen、Qian-Jia Yuan、Jing Wang、Si-Kai Hua、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1021/jo2008127

  日期：2011.9.2

  starting from (−)-sclareol, with high stereoselectivity and an overall yield of 6.1%. The intermediate 16-deacetoxy-12-epi-scalarafuran could be easily transformed into a series of natural scalarane sesterterpenoids in a few steps.

  从Spongua officinalis分离出的海洋天然产物16-脱乙酰氧基-12-表-呋喃呋喃乙酸酯，从（-）-香紫苏醇开始，以18个线性步骤合成，具有高立体选择性，总收率为6.1％。只需几个步骤，即可轻松将中间体16- deacetoxy -12- epi - scalarafuran转变为一系列天然的scalarane sesterterpenoids。