methyl (4E,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-enoate | 245504-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4E,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-enoate
• CAS: 245504-05-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: HEVDGUCPJPDXMD-GVJQPLCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (+)-(2S,8aS)-(camphorylsulfonyl)oxaziridine 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2E,6E,9S)-1,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6,7-trimethyl-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)deca-2,6-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of crassostreaxanthin B

  摘要：

  首次全面合成crassostreaxanthin B 1是通过使用路易斯酸对环氧化物3a,b进行立体选择性重排所制备的四取代烯烃化合物5完成的。

  DOI：

  10.1039/a901116a
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl]propanenitrile 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 methyl (4E,7S)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-4,5-dimethyl-8-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)oct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tode; Yamano; Ito, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3338 - 3345

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First total synthesis of crassostreaxanthin B
  作者：Chisato Tode、Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/a901116a

  日期：——

  The first total synthesis of crassostreaxanthin B 1 was accomplished via the tetrasubstituted olefinic compound 5, prepared by stereoselective rearrangement of epoxides 3a,b using a Lewis acid.

  首次全面合成crassostreaxanthin B 1是通过使用路易斯酸对环氧化物3a,b进行立体选择性重排所制备的四取代烯烃化合物5完成的。
• Tode; Yamano; Ito, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3338 - 3345
  作者：Tode、Yamano、Ito

  DOI：——

  日期：——