2-[2-(1-Bromo-vinyl)-3-methoxy-5-methyl-phenyl]-[1,3]dioxane | 742101-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-(1-Bromo-vinyl)-3-methoxy-5-methyl-phenyl]-[1,3]dioxane
• 英文别名: 2-[2-(1-Bromoethenyl)-3-methoxy-5-methylphenyl]-1,3-dioxane
• CAS: 742101-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₃
• 分子量: 313.191
• InChiKey: HLLFHESKZXJJPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1-Bromo-vinyl)-3-methoxy-5-methyl-phenyl]-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxy-5-methyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Et₄N⁽¹⁺⁾*(HBr₂)^(1-) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 2-[2-(1-Bromo-vinyl)-3-methoxy-5-methyl-phenyl]-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u

文献信息

• Total synthesis and structure revision of deacetylravidomycin M
  作者：Akimi Ben、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.046

  日期：2011.9

  Total synthesis of the unnatural enantiomer of deacetylravidomycin M was accomplished. The key steps include, (1) aryl C-glycosidation of the azido-bearing fucosyl acetate 2 by using catalytic Sc(OTf)3, (2) the [2+2] cycloaddition reaction of alkoxybenzyne bearing an azido sugar to ketene silyl acetal, and (3) the ring expansion reaction of alkoxybenzocyclobutenone. The synthesis revealed that the

  完成了脱乙酰基雷维霉素M的非天然对映异构体的全合成。关键步骤包括：（1）使用催化Sc（OTf）3对叠氮基岩藻糖基乙酸酯2进行芳基C-糖基化，（2）带有叠氮糖的烷氧基苯并[2 + 2]环加成反应与乙烯酮甲硅烷基缩醛（3）烷氧基苯并环丁烯酮的扩环反应。合成表明，天然产物不是拟议的胺，而是相应的N-氧化物。