defucogilvocarcin M | 115475-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: defucogilvocarcin M
• 英文别名: 1-hydroxy-10,12-dimethoxy-8-methylnaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• CAS: 115475-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: MVBUSXGIUAXYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  289-291 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 defucogilvocarcin M 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以87%的产率得到Acetic acid 10,12-dimethoxy-8-methyl-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素，gilvocarcin M，virenomycin M和albacarcin M的糖苷配基的全合成

  摘要：

  描述了8-甲基苯并萘并吡喃酮抗生素的糖苷配基5a的短的，会聚的合成，其将Suzuki联芳基偶联用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86100-6
• 作为产物：
  描述：

  [2-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl] acetate 在 palladium on activated charcoal sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 defucogilvocarcin M
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u

文献信息

• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。
• Ring Expansion of 1-Indanones to 2-Halo-1-naphthols as an Entry Point to Gilvocarcin Natural Products
  作者：Ivica Zamarija、Benjamin J. Marsh、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03530

  日期：2021.12.3

  functional group tolerance, benefits from mild reaction conditions, and enables rapid access to the tetracyclic core of gilvocarcin natural products. The orthogonally functionalized products allow for selective postmodifications as exemplified in the total synthesis of defucogilvocarcin M. For the selective oxidation of the chromene, a mild and regioselective oxidation protocol (DDQ and TBHP) was developed

  在此，我们描述了 1-茚满酮的两步环扩展以提供 2-氯/溴-1-萘酚（32 个例子）。所开发的方法显示出广泛的官能团耐受性，受益于温和的反应条件，并且能够快速获得吉沃卡星天然产物的四环核心。正交功能化的产品允许选择性后修饰，如 defucogilvocarcin M 的全合成所示。为了选择性氧化色烯，开发了温和的区域选择性氧化方案（DDQ 和 TBHP）。
• Combined directed metalation - cross coupling strategies. Total synthesis of the aglycones of gilvocarcin V, M and E
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10188-5

  日期：1997.11

  Using the versatile Directed ortho and remote Metalation protocols linked with Suzuki-Miyaura cross coupling, efficient syntheses of defucogilvocarcin V, M, and E, 2–4 have been achieved.

  使用与铃木-Miyaura交叉偶联连接的通用定向和远程金属化方案，可以有效合成Defucogilvocarcin V，M和E，2-4。
• Combined Directed Remote Metalation−Transition Metal Catalyzed Cross Coupling Strategies: The Total Synthesis of the Aglycones of the Gilvocarcins V, M, and E and Arnottin I
  作者：Clint A. James、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo9001454

  日期：2009.6.5

  migration strategy was applied in an efficient synthesis of the naturally occurring 6H-naphtho[1,2-b]benzopyran-6-one defucogilvocarcin V (1a, Scheme 11). The required biarylcarbamate 33d was best prepared by a high yielding Suzuki coupling reaction of 31a with the differentially protected trioxygenated naphthalene coupling partner 32d which was synthesized using a selective acylation of a juglone derivative

  关键的定向远程金属化（DreM）-氨基甲酰基迁移策略被用于有效合成天然存在的6H-萘并[1,2 - b ]苯并吡喃-6-一品烟脱氧叶绿素V（1a，方案11）。所需的联芳基氨基甲酸酯33d可以通过高产率的31a铃木偶联反应与受保护的三聚氧化萘偶联伴侣32d进行高产率的合成来制备，该偶联伴侣是通过使用juglone衍生物进行选择性酰化而合成的。在合成的后期阶段，三氟甲磺酸酯39担当了公共中间来安装所需的C-8乙烯基1A（Stille偶联）以及用于制备脱氢福尔霉素类药物M（1b）和E（1c）所需的取代基。对各种保护基团的策略进行了研究，并提供了有关DreM-氨基甲酰基迁移过程中首选哪个基团的见解。从这种全合成过程中学到的战略经验被应用在结构相似的天然产物芦丁素I（2）的成功全合成过程中。
• A xanthate-based free radical approach to defucogilvocarcin M
  作者：Omar Cortezano-Arellano、Alejandro Cordero-Vargas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.076

  日期：2010.1

  A formal total synthesis of the aglycon of gilvocarcin M is described. The synthesis is based on the construction of the key naphthalene 7 via a free radical addition–cyclization protocol followed by aromatization of the resulting α-tetralone. This highly functionalized aromatic system is coupled to the corresponding acid chloride 6 to afford ester 4, which by treatment with a catalytic amount of palladium

  描述了gilvocarcin M糖苷配基的正式全合成。合成是基于关键的萘7的构建，该结构是通过自由基加成-环化方案，然后对所得的α-四氢萘酮进行芳构化。该高度官能化的芳族体系与相应的酰氯6偶联，得到酯4，该酯4通过用催化量的钯（0）处理而生成的脱烟头叶绿素M（1a）。