(2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one | 899798-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
• CAS: 899798-74-4
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₆SSi
• 分子量: 607.927
• InChiKey: OXBJUEPSWVHUOI-KHZYYASZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Proton Sponge 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 二甲基氯化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 [(3S,4R,5S,6R,7S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-4,6-dimethyl-octyloxymethyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总合成和生物学特性。

  摘要：

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200700342
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-hydroxy-2,4-dimethyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891

  摘要：

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.

  DOI：

  10.1021/ol060669w

文献信息

• The Total Synthesis and Biological Properties of the Cytotoxic Macrolide FD-891 and Its Non-Natural (Z)-C12 Isomer
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco、Ruth Matesanz、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain

  DOI：10.1002/chem.200700342

  日期：2007.6.15

  Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring. Some specific biological properties (cytotoxicity, binding to tubulin) have been determined for both macrolides. The E configuration of the C12-C13 olefinic bond seems to be an important feature in determining the cytotoxicity but the precise biological mechanism of the latter still remains to be cleared.

  描述了天然存在的细胞毒性大环内酯FD-891及其非天然（Z）-C12异构体的总立体选择性合成。以不对称的羟醛和烯丙基化反应为关键步骤，立体选择性地制备了主碳链的三个片段。然后通过使用两个Julia-Kocienski烯烃连接三个片段和进行Yamaguchi反应以封闭大内酯环来组装该分子。对于这两种大环内酯类药物，已经确定了一些特定的生物学特性（细胞毒性，与微管蛋白的结合）。C12-C13烯键的E构型似乎是确定细胞毒性的重要特征，但后者的确切生物学机制仍有待进一步研究。
• Stereoselective Synthesis of the Cytotoxic Macrolide FD-891
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/ol060669w

  日期：2006.6.1

  A total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic macrolide FD-891 is described. Three fragments were first stereoselectively constructed using mainly asymmetric aldol and allylation reactions. The complete framework was then assembled using two Julia-Kocienski olefinations to connect the three fragments and a Yamaguchi reaction to close the macrolactone ring.