(S)-1-bromo-3-methyl-6-(triphenylmethyl)oxyhexane | 1027040-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-methyl-6-(triphenylmethyl)oxyhexane
• 英文别名: [[(4S)-6-bromo-4-methylhexoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 1027040-40-9
• 化学式: C₂₆H₂₉BrO
• 分子量: 437.42
• InChiKey: RRXLYZHJLOXSAQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-methyl-6-(triphenylmethyl)oxyhexane 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Methyl-5-trityloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113

  摘要：

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0193
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-溴化香茅酯 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-1-bromo-3-methyl-6-(triphenylmethyl)oxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B

  摘要：

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00371-3

文献信息

• Synthesis of the spiroacetal parts of spirofungin A and B
  作者：Yuko Shimizu、Hiromasa Kiyota、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00371-3

  日期：2000.4

  The C9-C20 spiroacetal parts of spirofungin A and B, antifungal antibiotics from Strephomyces violaceusniger Tu 4113, were synthesized simultaneously from (S)-citronellyl bromide and (+/-)-epoxy alcohol via alkyne-lactone coupling reaction and diastereomeric separation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the spiroacetal fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from <i>Streptomyces violaceusniger</i> Tü 4113
  作者：Hiroyuki Sakauchi、Emi Higashi、Yuko Shimizu、Mikiko Kojima、Yuko Asamitsu、Shigefumi Kuwahara、Minoru Izumi、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1515/hc-2015-0193

  日期：2015.12.1

  The spiroacetal [C(9)–C(20)] fragments of spirofungins A and B, antibiotics isolated from Streptomyces violaceusniger Tü 4113, were prepared from a known bromo alcohol derived from (S)-citronellal, using thermodynamically controlled iodolactonization and spiroacetalization as the key steps.

  摘要：从（S）-香茅醛衍生的一种溴醇出发，利用热力学控制的碘内酯化和螺环缩醛化作为关键步骤，制备了从紫色链霉菌Tü 4113中分离的抗生素螺环霉素A和B的螺环缩醛[C(9)-C(20)]片段。