(1R-(1alpha,4Abeta,5beta,6alpha,8alpha,8Aalpha))-8-(乙酰氧基)-5-(2-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)乙基)十氢-5,6,8A-三甲基-1-萘羧酸甲酯 | 82225-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R-(1alpha,4Abeta,5beta,6alpha,8alpha,8Aalpha))-8-(乙酰氧基)-5-(2-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)乙基)十氢-5,6,8A-三甲基-1-萘羧酸甲酯
• 中文别名: 环己烯,3-(1,5-二甲基-4-己烯-1-基)-6-亚甲基-
• 英文名称: (+/-)-ajugarin-IV
• 英文别名: methyl (1R,4aR,5S,6R,8S,8aR)-8-acetyloxy-5,6,8a-trimethyl-5-[2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 82225-47-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆
• 分子量: 406.519
• InChiKey: IPBJLEBCIOWRHJ-IKZNSBIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120.5°
• 比旋光度：
  D -57.5° (c = 0.06 in CHCl3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R-(1alpha,4Abeta,5beta,6alpha,8alpha,8Aalpha))-8-(乙酰氧基)-5-(2-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)乙基)十氢-5,6,8A-三甲基-1-萘羧酸甲酯 、 盐酸 生成 deacetylajugarin
  参考文献：
  名称：

  SHIMOMURA, HIROKO;SASHIDA, YUTAKA;OGAWA, KAZUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 988-992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8a-二甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6-(2H,7H)-萘二酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 无水碳酸镉 、 Jones rgt 、 氨 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 lithium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 127.83h， 生成 (1R-(1alpha,4Abeta,5beta,6alpha,8alpha,8Aalpha))-8-(乙酰氧基)-5-(2-(2,5-二氢-5-氧代-3-呋喃基)乙基)十氢-5,6,8A-三甲基-1-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  菊酯-IV的立体定向全合成

  摘要：

  来自八氢吲哚的立体特异性序列在21个步骤中引出了新的杀虫剂ajugarin-IV。丁烯内酯部分的形成可方便地通过酸的连续使用试剂三（三甲基甲硅烷氧基）乙烯和烯基二苯基苯基膦烷来实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86731-3

文献信息

• Shimomura, Hiroko; Sashida, Yutaka; Ogawa, Kazunori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 988 - 992
  作者：Shimomura, Hiroko、Sashida, Yutaka、Ogawa, Kazunori

  DOI：——

  日期：——
• SHIMOMURA, HIROKO;SASHIDA, YUTAKA;OGAWA, KAZUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 988-992
  作者：SHIMOMURA, HIROKO、SASHIDA, YUTAKA、OGAWA, KAZUNORI

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis of ajugarin-IV
  作者：Andrew S. Kende、Bruce Roth、Isao Kubo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86731-3

  日期：1982.1

  A stereospecific sequence from the octalindione leads in 21 steps to the new insecticide ajugarin-IV. Formation of the butenolide portion is conveniently achieved from acid successive use of the reagents tris(trimethylsiloxy)ethylene and ketenylidentriphenylphosphorane.

  来自八氢吲哚的立体特异性序列在21个步骤中引出了新的杀虫剂ajugarin-IV。丁烯内酯部分的形成可方便地通过酸的连续使用试剂三（三甲基甲硅烷氧基）乙烯和烯基二苯基苯基膦烷来实现。