(2-乙基-5-硝基-1-苯并呋喃-3-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 | 90908-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-乙基-5-硝基-1-苯并呋喃-3-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: 2-ethyl-3-4'-methoxybenzoyl-5-nitrobenzofuran
• 英文别名: 3-(4-methoxy benzoyl) 2-ethyl 5-nitro benzofuran；(2-Ethyl-5-nitro-1-benzofuran-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(2-ethyl-5-nitro-1-benzofuran-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 90908-76-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: FNFGWYWJNOESKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙基-5-硝基-1-苯并呋喃-3-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 三氯化铝 、 水 、 一氯化碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-ethyl-3-4'-hydroxybenzoyl-3',5'-diiodo-5-nitrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并[b]呋喃的抗菌活性和极谱半波降低潜力。

  摘要：

  一系列2-硝基苯并[b]呋喃衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肠炎沙门氏菌、弗氏志贺菌、普通变形杆菌或铜绿假单胞菌的抗菌活性在体外被测定。大多数化合物对这些细菌显示出显著的活性，除了普通变形杆菌和铜绿假单胞菌，它们中的一种对金黄色葡萄球菌的活性大约是呋喃西林的30倍。单甲氧基和二甲氧基衍生物（2a, 3a, 4a, 5f）最为活跃。在pH 7时，2-硝基苯并[b]呋喃的极谱半波电位（E1/2）在一个狭窄的范围内，为-0.450±0.04 V，而区域异构的硝基苯并[b]呋喃的E1/2值更为负（-0.560至-0.726 V）。对于2-硝基苯并[b]呋喃来说，苯环上的取代基对2-硝基基团的还原电位几乎没有影响，然而抗菌活性明显取决于取代基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2854
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-硝基苯并[b]呋喃 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2-乙基-5-硝基-1-苯并呋喃-3-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯并[b]呋喃的抗菌活性和极谱半波降低潜力。

  摘要：

  一系列2-硝基苯并[b]呋喃衍生物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、肠炎沙门氏菌、弗氏志贺菌、普通变形杆菌或铜绿假单胞菌的抗菌活性在体外被测定。大多数化合物对这些细菌显示出显著的活性，除了普通变形杆菌和铜绿假单胞菌，它们中的一种对金黄色葡萄球菌的活性大约是呋喃西林的30倍。单甲氧基和二甲氧基衍生物（2a, 3a, 4a, 5f）最为活跃。在pH 7时，2-硝基苯并[b]呋喃的极谱半波电位（E1/2）在一个狭窄的范围内，为-0.450±0.04 V，而区域异构的硝基苯并[b]呋喃的E1/2值更为负（-0.560至-0.726 V）。对于2-硝基苯并[b]呋喃来说，苯环上的取代基对2-硝基基团的还原电位几乎没有影响，然而抗菌活性明显取决于取代基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2854

文献信息

• CHLORHYDRATE DU 2-BUTYL-3-(4-'3-(DIBUTYLAMINO)PROPOXY]BENZOYL)-5-NITRO-BENZOFURANE ET SA PREPARATION
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1351907B1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US5223510A
  申请人：——

  公开号：US5223510A

  公开（公告）日：1993-06-29