O-[(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S,14R)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-11-oxo-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-14-yl] methylsulfanylmethanethioate | 536742-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-[(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S,14R)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-11-oxo-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-14-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 536742-38-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₅S₂
• 分子量: 482.706
• InChiKey: RITHBCLIIFMPCI-YWTSSXCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S,14R)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-11-oxo-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-14-yl] methylsulfanylmethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 福斯高林1,9-二脱氧
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,12S,2R,11R,14R,16R)-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecane-11,14-diol 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-[(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S,14R)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-11-oxo-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-14-yl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• First synthesis of 1,9-dideoxyforskolin from ptychantin A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00236-3

  日期：2003.3

  1,9-Dideoxyforskolin 2 has been synthesized starting from ptyebantin A 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.