(1S,6S,12S,2R,11R,14R,16R)-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecane-11,14-diol | 536742-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,6S,12S,2R,11R,14R,16R)-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecane-11,14-diol
• 英文别名: (1S,2S,6S,7S,9R,11R,12S,13S,14R)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecane-11,14-diol
• CAS: 536742-35-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅
• 分子量: 394.552
• InChiKey: HPXKGDXJQLSCIT-SOUPCIKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,12S,2R,11R,14R,16R)-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecane-11,14-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 340.13h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e
• 作为产物：
  描述：

  ptychantin B 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1S,6S,12S,2R,11R,14R,16R)-1,4,4,8,8,12,16-heptamethyl-3,5,17-trioxa-16-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,6.0^7,12]heptadecane-11,14-diol
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• First synthesis of 1,9-dideoxyforskolin from ptychantin A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00236-3

  日期：2003.3

  1,9-Dideoxyforskolin 2 has been synthesized starting from ptyebantin A 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.