(3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester | 693790-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester
• 英文别名: [(E,2S)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl] (3R,5S)-5-[2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 693790-44-2
• 化学式: C₃₉H₅₂Cl₃IN₂O₆SSi
• 分子量: 938.267
• InChiKey: SEDQZNQOJYLBEJ-JYVUPKDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  831.2±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester 、 (Z)-3-tributylstannylpropenoic acid 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以278 mg的产率得到[(6Z,8E)-(3S,11S,15R,17S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-9,11,17-trimethyl-5,13-dioxo-4,12-dioxa-20-thia-21-azabicyclo[16.2.1]heneicosa-1(21),6,8,18-tetraen-15-yl]carbamic acid 2,2,2-trichloro-1,1-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)thiobutyramide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 DIBAK-H 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (3R,5S)-5-{2-[(S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxypropyl]thiazol-4-yl}-3-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoic acid (E)-(S)-4-iodo-1,3-dimethylbut-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199